Pentaklooribentseeni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Pentaklooribentseeni
Pentachlorobenzene.svg
Tunnisteet
CAS-numero 608-93-5
IUPAC-nimi 1,2,3,4,5-pentaklooribentseeni
SMILES C1=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6HCl5
Moolimassa 250,318 g/mol
Tiheys 1,8342[2] g/cm³
Sulamispiste 85 °C[3]
Kiehumispiste 276 °C[3]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Pentaklooribentseeni (C6HCl5) on kloorattuihin aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Aikaisemmin yhdistettä on käytetty muiden yhdisteiden valmistamiseen ja palonestoaineena, mutta aineen käyttö on kielletty Tukholman sopimuksella.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa pentaklooribentseeni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee muun muassa bentseeniin, dietyylieetteriin ja kloroformiin.[2] Pentaklooribentseeni voi reagoida elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla ja se voidaan esimerkiksi kloorata tai nitrata. Emäksisissä olosuhteissa se hydrolysoituu tetrakloorifenoleiksi.[3] Yhdiste voi olla myrkyllistä maksalle ja voi olla haitallista eläinten lisääntymiselle. Pentaklooribentseeni kertyy ravintoketjussa erityisesti vesieliöihin.[4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pentaklooribentseeniä valmistetaan klooraamalla bentseeniä. Reaktiossa syntyy tuoteseos, josta pentaklooribentseeni erotetaan tislaamalla ja kiteyttämällä.[3] Pentaklooribentseeniä on käytetty palonestoaineena, fungisidina sekä kvintotseeniin valmistamiseen. Pentaklooribentseenin käyttö on kielletty Tukholman sopimuksella.[4][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Pentachlorobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.3.2018.
  2. a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–434. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.3.2018). (englanniksi)
  3. a b c d Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 3.3.2018
  4. a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 2311. William Andrew, 2017. ISBN 9780323389686. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.3.2018). (englanniksi)
  5. Pentaklooribentseenin kansainvälinen kemikaalikortti ILO. Viitattu 3.3.2018.
  6. a b Timo Seppälä & Päivi Munne: Pentaklooribentseeni 1.10.2013. Suomen Ympäristökeskus. Viitattu 3.3.2018.