Klooriheksidiini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Klooriheksidiini
Chlorhexidin.svg
Chlorhexidine 3D ball.png
Tunnisteet
CAS-numero 55-56-1
IUPAC-nimi 2-[6-[[amino-[[amino-(4-kloorianilino)metylideeni]
amino]metylideeni]amino]heksyyli]-1-[amino-(4-kloorianilino)metylideeni]guanidiini
SMILES C1=CC(=CC=C1NC(=NC(=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)
NC2=CC=C(C=C2)Cl)N)N)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C22H30N10Cl2
Moolimassa 505,46 g/mol
Sulamispiste 134 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen[2]

Klooriheksidiini (C22H30Cl2N10) on aromaattisiin bisguanidiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään antiseptisena ainesosana esimerkiksi suuvesissä ja lääketieteellisten laitteiden desinfiointiin. Klooriheksidiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Klooriheksidiini on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta ja se liukenee veteen vain hieman.[2] Klooriheksidiinillä on bakteerien kasvua estäviä ominaisuuksia ja ne johtuvat siitä, että se sitoutuu bakteerien soluseinään, jolloin se heikentää soluseinää. Yhdiste vaikuttaa sekä grampositiivisiin että gramnegatiivisiin bakteereihin. Klooriheksidiiniä käytetään erityisesti antibakteerisissa suuvesissä. Suomessa sitä saa ainoastaan hammaslääkärin reseptillä ja sitä suositellaan lähinnä proteeseja käyttäville suun tulehdusten hoitamiseksi tai hammaskirurgian jälkeen. Haittavaikutuksina voi ilmetä hampaiden värivirheitä ja makuaistihäiriöitä. Klooriheksidiiniä voidaan käyttää myös ihon ja lääketieteellisten laitteiden desinfiointiin. Useimmiten klooriheksidiiniä käytetään paremmin veteen liukenevana glukonaattisuolana.[4][5][6][7][8][9][10]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Klooriheksidiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa heksametyleenidiamiini reagoi syanamidin natriumsuolan kanssa. Seuraavassa vaiheessa tässä reaktiossa muodostunut välituote reagoi p-kloorianiliinin kanssa muodostaen klooriheksidiiniä.[11]

Chlorhexidine synthesis.png

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Chlorhexidine - Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.7.2019. (englanniksi)
  2. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 348. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 10.7.2019. (englanniksi)
  4. Anil Kohli: Text Book of Endodontics, s. 170. Elsevier, 2010. ISBN 978-81-312-2181-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.7.2019). (englanniksi)
  5. Mark C. Stuart, Maria Kouimtzi, Suzanne R. Hill: WHO Model Formulary 2008, s. 321–322. WHO, 2008. ISBN 9789241547659. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.7.2019). (englanniksi)
  6. John A. Tesk, Joseph M. Antonucci, Clifton M. Carey, Fred C. Eichmiller, J. Robert Kelly, Nelson W. Rupp, Richard W. Waterstrat, Anna C. Fraker, Lawrence C. Chow, Laurie A. George, Gary E. Schumacher, Jeffrey W. Stansbury & Edward E. Parry: Dental Materials, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.
  7. Jörg Siebert & Hans‐Peter Harke: Disinfectants, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
  8. Helena Heikka: Suun puolustusta lisäävät suuvedet Duodecim Terveyskirjasto. 10.6.2015. Viitattu 10.7.2019.
  9. Aira Lahtinen & Anja Ainamo: Antimikrobiset suuvedet suuhygienian apuna 2014. Fimea. Viitattu 10.7.2019.
  10. Mirjam Tahkokorpi: Purskutteletko suusi aamuisin suuvedellä? Hammaslääkäri: Ei kannata 25.8.2016. Yle. Viitattu 10.7.2019.
  11. Chlorhexidine:Technical Raport (s. 6) 12.2.2015. USDA. Viitattu 10.7.2019. (englanniksi)