Hill valmistui maisteriksi historiasta Cambridgen yliopistonTrinity Collegesta vuonna 1982 ja työskenteli konservatiivipuolueen tutkimusosastolla 1985–1986. Hän oli Kenneth Clarken neuvonantaja 1986–1989 ja pääministeri John Majorin poliittinen sihteeri 1992–1994. Vuosina 1994–2010 Hill toimi konsulttialalla. Hän toimi opetuksesta vastaavana ministerinä (under-secretary) vuosina 2010–2013 ja parlamentin ylähuoneen puheenjohtajana 2013–2014.[2]
