Fusidiinihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Fusidiinihappo
Fusidiinihappo
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-[(1S,2S,5R,6S,7S,10S,11S,13S,14Z,15R,17R)-13-(asetyloksi)-5,17-dihydroksi-2,6,10,11-tetrametyylitetrasyklo[8.7.0.02,7.011,15]heptadekan-14-yylideeni]-6-metyylihept-5-eenihappo
Tunnisteet
CAS-numero 6990-06-3
ATC-koodi D06AX01
PubChem 3000226
DrugBank DB02703
Kemialliset tiedot
Kaava C31H48O6 
Moolimassa 516,694 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 91 %
Proteiinisitoutuminen 97–99 %
Metabolia ?
Puoliintumisaika 5–6 tuntia
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa oraalinen

Fusidiinihappo, kemialliselta nimeltään 2-[(1S,2S,5R,6S,7S,10S,11S,13S,14Z,15R,17R)-13-(asetyloksi)-5,17-dihydroksi-2,6,10,11-tetrametyylitetrasyklo[8.7.0.02,7.011,15]heptadekan-14-yylideeni]-6-metyylihept-5-eenihappo, on antibiootti, joka tehoaa grampositiivisiin bakteereihin kuten streptokokkeihin ja stafylokokkeihin. Gramnegatiivisista kokkibakteereista lääkkeelle ovat koeputkessa herkkiä Neisseria-suvun lajit kuten gonokokki ja meningokokki[1]. Lääkkeellä on todettu tehoa myös mykobakteereihin. Suurimman käytön lääke on saanut pinnallisissa tulehduksissa kuten silmien[2] ja ihon tulehduksissa.[3] Sitä voi nauttia myös sisäisesti esimerkiksi tabletteina, mutta se on paljon esimerkiksi tavallisia penisilliinejä kalliimpaa. Aineen on kehittänyt lääkeyhtiö Leo Pharma jo 1960-luvulla ja se on yhä käytössä. Fusidiinihappo eristettiin alun perin Fusidium coccineum sienestä. Fusidiinihappo on kiinteää ainetta ja sen kemiallinen kaava on C31H48O6, moolimassa 516,709 g/mol, sulamispiste 192.5 °C ja CAS-numero 6990-06-3.

Rakenne ja toiminta[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fusidiinihappo on rakenteeltaan steroidi, vaikka siltä puuttuvat tyypilliset steroidien hormoniominaisuudet. Suun kautta nautittuna aine erittyy maksaan, jossa se hajoaa, mutta myös muihin kudoksiin kuten sappeen. Aine sitoutuu voimakkaasti veren proteiineihin. Sillä on lyhyehkö puoliintumisaika elimistössä, alle kuusi tuntia. Selkäydinnesteeseen aine ei kulkeudu lainkaan ja virtsaankin vain vähäisessä määrin. Lääke haittaa bakteerien valkuaissynteesiä. Lääkkeen hyvä puoli on sen kapea bakteerikirjo eli se ei häiritse paljonkaan elimistön muuta mikrobikantaa. Myöskään allergisoituminen lääkkeelle ei ole yleistä eikä se aiheuta juurikaan ristiallergioita toisten lääkkeiden kanssa[4]. Huonona puolena on resistenssin nopea kehittyminen lääkettä vastaan, mistä syystä sitä ei tulisi käyttää turhan pitkään eikä ilman bakteerin herkkyysmääritystä. Haittavaikutuksina on mainittu ruoansulatuskanavan oireet.[5][6]

Paikallishoidossa kuten ihovoiteissa fusidiinihapon ohella voidaan antaa jotakin glukokortikoidia.[7] Tableteissa fusidiinihappo on natriumfusidaattina (C31H47NaO6), joka on fusidiinihapon suola.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Keryn J. Christiansen: Fusidic Acid Antimicrobe. Viitattu 9.3.2015 (englanniksi).
  2. Eva Kiura: Fusidiinihappo silmätulehdusten hoidossa: katsaus kliinisestä vaikuttavuudesta, kustannusvaikuttavuudesta ja turvallisuudesta 2013. Ohtanen. Viitattu 9.3.2015.
  3. Fusidiinihappo tehoaa märkärupeen 28.1.2012. Suomalainen lääkäriseura Duodecim: Terveyskirjasto. Viitattu 9.3.2015.
  4. JD Wilkinson: Fusidic Acid in Dermatology 1998. US National Library of Medicine National Institutes of Health. Viitattu 9.3.2015 (englanniksi).
  5. Pharmaca Fennica, s. 251–252. Lääketietokeskus, 2013. ISSN 0355-7472.
  6. Pekka Männistö ja Jouko Tuomisto: ”Muut bakteerilääkkeet”, Farmakologia ja toksikologia, s. 691–692. Helsinki: Kandidaattikustannus Oy, 1982. ISBN 91-99395-7-1.
  7. Lääkeinfo.fi - FUCICORT emulsiovoide 22.10.2014. Leo Pharma. Viitattu 9.3.2015.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]