Alfatokoferyyliasetaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
RRR-α-Tokoferyyliasetaatti
Tocopheryl acetate.png
Tocopheryl acetate 3d structure.png
Tunnisteet
CAS-numero RRR: 58-95-7
Rasemaatti: 7695-91-2
IUPAC-nimi [(2R)-2,5,7,8-Tetrametyyli-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetyylitridekyyli]kroman-6-ylli]asetaatti
SMILES CC1=C(C(=C(C2=C1O[C@](CC2)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C)OC(=O)C)C
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C31H52O3
Moolimassa 472.7 g/mol
Ulkomuoto vaaleankeltainen viskoosi neste[1]
Sulamispiste –27.5 °C[1]
Kiehumispiste 240 °C, hajoaa sulamatta[2]
Liukoisuus liukoinen asetoniin, kloroformiin, dietyylieetteriin, vähäliukoinen etanoliin, ei-vesiliukoinen[1]

Alfa- eli α-tokoferyyliasetaatti on keinotekoinen E-vitamiini. Se on kiraalinen ja ilmenee luonnon α-tokoferolista tuotettuna lähinnä 2R,4R,8R-stereoisomeerinä eli RRR-α-tokoferyyliasetaattina.[2] Se tunnetaan myös E-vitamiiniasetaattina.[1]

α-Tokoferyyliasetaattia käytetään monissa eri maissa hapettumisenestoaineena muun muassa ruuissa, muoveissa,[2] ihovoiteissa ja muussakin kosmetiikassa. Voiteista se imeytyy ihon läpi soluihin ja hajoaa α-tokoferoliksi, joka toimii paikallisesti E-vitamiinina.[3] USA:ssa joihinkin tetrahydrokannabinolia sisältäviin sähkösavukenesteisiin on lisätty tokoferyyliasetaattia. Nesteiden vaporisointi on tiettävästi tokoferyyliasetaatin takia aiheuttanut keuhkovaurioita ja kuolintapauksia USA:ssa muun muassa vuonna 2019.[4]

Kemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

α-Tokoferyyliasetaatti on rasvaliukoinen ja huoneenlämmössä neste. Se on kiraalinen. Sillä on 8 stereoisomeeriä. 2R,4R,8R- eli RRR-α-tokoferyyliasetaatti on yleisin isomeeri, sillä α-tokoferyyliasetaattia tuotetaan useimmin esteröimällä luonnossa yleiseen RRR-α-tokoferoliin etikkahappo. Asetaatti on kiinni tokoferolissa esterisidoksella.[2]

Normaali-ilmakehän paineessa α-tokoferyyliasetaatti on vakaa 240 °C asti, jolloin se alkaa hajota kiehumatta.[2] Se kiehuu alipaineessa: kiehumispiste on 184 °C paineessa 0.01 mmHg, 194 °C (0.025 mmHg) ja 224 °C (0.3 mmHg). Toisin kuin monet muut E-vitamiinit, α-tokoferyyliasetaatti ei hapetu/hajoa kovinkaan helposti ilmassa, valossa tai UV-säteilyssä. α-Tokoferyyliasetaatin taitekerroin 20 °C:ssa on 1.4950–14972.[1]

α-Tokoferyyliasetaatti hydrolysoituu sopivissa oloissa tai nieltynä ihmiskehossa α-tokoferoliksi ja etikkahapoksi.[2]

Asetaatin lisäksi tunnetaan monia muita α-tokoferolin estereitä.[3]

Sähkösavukenesteet ja hengityselinvauriot[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lokakuussa 2019 USA:n FDA esitti varoituksen, ettei yhdysvaltalaisten kannata käyttää tetrahydrokannabinolia (THC) sisältäviä sähkösavukenesteitä niihin liittyneiden keuhkovaurio- ja kuolintapauksien takia.[5] Marraskuussa 2019 selvisi, että todennäköinen syy vaurioihin ja kuolintapauksiin on tokoferyyliasetaatti, jota on löydetty eritoten THC:tä sisältävistä nesteistä, joissa se toimii liuottimena. Tällaisten tokoferyyliasetaattia sisältävien nesteiden käyttö vaporisaattorilla sisään hengitettynä höyrynä aiheuttaa – mahdollisesti tokoferyyliasetaatin takia – keuhkovaurioita, joiden oireina ovat muun muassa hengitysvaikeudet, hengästyminen tai rintakivut. Lisäksi on ilmennyt oksentelua, ripulia, väsymystä tai kuumeisuutta.[4] 2019 USA:ssa ilmeni noin 2000 sähkösavukkeiden käyttöön liittyvää hengityselinvauriotapausta. 39 henkilöä kuoli näihin vaurioihin.[6]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e S Budavari et al: The Merck index, s. 1580. 12. painos. Merck, 1996. OCLC: 34552962. ISBN 9780911910124.
  2. a b c d e f Safety assessment of the substance α-tocopherol acetate for use in food contact materials. EFSA Journal, 2016, 14. vsk, nro 3, s. 4412. doi:10.2903/j.efsa.2016.4412. ISSN 1831-4732. Artikkelin verkkoversio.
  3. a b Final report on the safety assessment of tocopherol, tocopheryl acetate, tocopheryl linoleate, tocopheryl linoleate/oleate, tocopheryl nicotinate, tocopheryl succinate, dioleyl tocopheryl methylsilanol, potassium ascorbyl tocopheryl phosphate, and tocophersolan. International Journal of Toxicology, 2002, 21. vsk, nro 3, s. 51–116. doi:10.1080/10915810290169819. ISSN 1091-5818. Artikkelin verkkoversio.
  4. a b Lung illnesses associated with use of vaping products. FDA, 8.11.2019. Artikkelin verkkoversio Viitattu 12.11.2019.
  5. Statement on consumer warning to stop using THC vaping products amid ongoing investigation into lung illnesses FDA. 9.10.2019. Viitattu 12.11.2019.
  6. USA:n viranomaiset uskovat löytäneensä syyllisen sähkötupakoitsijoiden kuolemiin liitettyyn keuhkosairauteen Yle Uutiset. 9.11.2019. Viitattu 12.11.2019.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]