Alfatokoferyyliasetaatti
| RRR-α-Tokoferyyliasetaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [(2R)-2,5,7,8-Tetrametyyli-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetyylitridekyyli]kroman-6-ylli]asetaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(C(=C(C2=C1O[C@](CC2)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C)OC(=O)C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C31H52O3 |
| Moolimassa | 472.7 g/mol |
| Ulkomuoto | vaaleankeltainen viskoosi neste[1] |
| Sulamispiste | –27.5 °C[1] |
| Kiehumispiste | 240 °C, hajoaa sulamatta[2] |
| Liukoisuus veteen | liukoinen asetoniin, kloroformiin, dietyylieetteriin, vähäliukoinen etanoliin, ei-vesiliukoinen[1] |
Alfa- eli α-tokoferyyliasetaatti on keinotekoinen E-vitamiini. Se on kiraalinen ja ilmenee luonnon α-tokoferolista tuotettuna lähinnä 2R,4R,8R-stereoisomeerinä eli RRR-α-tokoferyyliasetaattina.[2] Se tunnetaan myös E-vitamiiniasetaattina.[1]
α-Tokoferyyliasetaattia käytetään monissa eri maissa hapettumisenestoaineena muun muassa ruuissa, muoveissa,[2] ihovoiteissa ja muussakin kosmetiikassa. Voiteista se imeytyy ihon läpi soluihin ja hajoaa α-tokoferoliksi, joka toimii paikallisesti E-vitamiinina.[3] USA:ssa joihinkin tetrahydrokannabinolia sisältäviin sähkösavukenesteisiin on lisätty tokoferyyliasetaattia. Nesteiden vaporisointi on tiettävästi tokoferyyliasetaatin takia aiheuttanut keuhkovaurioita ja kuolintapauksia USA:ssa muun muassa vuonna 2019.[4]
Kemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
α-Tokoferyyliasetaatti on rasvaliukoinen ja huoneenlämmössä neste. Se on kiraalinen. Sillä on 8 stereoisomeeriä. 2R,4R,8R- eli RRR-α-tokoferyyliasetaatti on yleisin isomeeri, sillä α-tokoferyyliasetaattia tuotetaan useimmin esteröimällä luonnossa yleiseen RRR-α-tokoferoliin etikkahappo. Asetaatti on kiinni tokoferolissa esterisidoksella.[2]
Normaali-ilmakehän paineessa α-tokoferyyliasetaatti on vakaa 240 °C asti, jolloin se alkaa hajota kiehumatta.[2] Se kiehuu alipaineessa: kiehumispiste on 184 °C paineessa 0.01 mmHg, 194 °C (0.025 mmHg) ja 224 °C (0.3 mmHg). Toisin kuin monet muut E-vitamiinit, α-tokoferyyliasetaatti ei hapetu/hajoa kovinkaan helposti ilmassa, valossa tai UV-säteilyssä. α-Tokoferyyliasetaatin taitekerroin 20 °C:ssa on 1.4950–14972.[1]
α-Tokoferyyliasetaatti hydrolysoituu sopivissa oloissa tai nieltynä ihmiskehossa α-tokoferoliksi ja etikkahapoksi.[2]
Asetaatin lisäksi tunnetaan monia muita α-tokoferolin estereitä.[3]
Sähkösavukenesteet ja hengityselinvauriot[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Lokakuussa 2019 USA:n FDA esitti varoituksen, ettei yhdysvaltalaisten kannata käyttää tetrahydrokannabinolia (THC) sisältäviä sähkösavukenesteitä niihin liittyneiden keuhkovaurio- ja kuolintapauksien takia.[5] Marraskuussa 2019 selvisi, että todennäköinen syy vaurioihin ja kuolintapauksiin on tokoferyyliasetaatti, jota on löydetty eritoten THC:tä sisältävistä nesteistä, joissa se toimii liuottimena. Tällaisten tokoferyyliasetaattia sisältävien nesteiden käyttö vaporisaattorilla sisään hengitettynä höyrynä aiheuttaa – mahdollisesti tokoferyyliasetaatin takia – keuhkovaurioita, joiden oireina ovat muun muassa hengitysvaikeudet, hengästyminen tai rintakivut. Lisäksi on ilmennyt oksentelua, ripulia, väsymystä tai kuumeisuutta.[4] 2019 USA:ssa ilmeni noin 2000 sähkösavukkeiden käyttöön liittyvää hengityselinvauriotapausta. 39 henkilöä kuoli näihin vaurioihin.[6]
Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c d e S Budavari et al: The Merck index, s. 1580. 12. painos. Merck, 1996. OCLC: 34552962. ISBN 9780911910124.
- ↑ a b c d e f Safety assessment of the substance α-tocopherol acetate for use in food contact materials. EFSA Journal, 2016, 14. vsk, nro 3, s. 4412. doi:10.2903/j.efsa.2016.4412. ISSN 1831-4732. Artikkelin verkkoversio. [vanhentunut linkki]
- ↑ a b Final report on the safety assessment of tocopherol, tocopheryl acetate, tocopheryl linoleate, tocopheryl linoleate/oleate, tocopheryl nicotinate, tocopheryl succinate, dioleyl tocopheryl methylsilanol, potassium ascorbyl tocopheryl phosphate, and tocophersolan. International Journal of Toxicology, 2002, 21. vsk, nro 3, s. 51–116. doi:10.1080/10915810290169819. ISSN 1091-5818. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b Lung illnesses associated with use of vaping products. FDA, 8.11.2019. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.11.2019.
- ↑ Statement on consumer warning to stop using THC vaping products amid ongoing investigation into lung illnesses FDA. 9.10.2019. Viitattu 12.11.2019.
- ↑ USA:n viranomaiset uskovat löytäneensä syyllisen sähkötupakoitsijoiden kuolemiin liitettyyn keuhkosairauteen Yle Uutiset. 9.11.2019. Viitattu 12.11.2019.