Tämä on lupaava artikkeli.

Alfa-amanitiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun

Alfa-amanitiini
α-amanitiini
Alpha-amanitin structure.png
Tunnisteet
CAS-numero 23109-05-9
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C39H54N10O14S
Moolimassa 918,97 g/mol
Tiheys 1,57 g/cm³
Sulamispiste 255 °C
Kiehumispiste 1622,2 °C paineessa 760 mmHg

Alfa-amanitiini eli α-amanitiini (C39H54N10O14S) on yksi vaarallisimmista amatoksiineiksi kutsutuista sienimyrkyistä. Sitä on muun muassa valkokärpässienessä ja kavalakärpässienessä.

Alfa-amanitiini on rakenteeltaan kahdeksasta aminohaposta koostuva rengasrakenteinen peptidi. Se on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan vaaleaa tai vaaleankeltaista kiinteää pulverimaista ainetta.

Esiintyminen luonnossa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alfa-amanitiinia sisältäviä sieniä ovat muun muassa kavalakärpässieni, valkokärpässieni, myrkkynääpikkä[1] ja syysnääpikkä[2]. Grammassa tuoretta kavalakärpässientä on alfa-amanitiinia noin 0,2–0,4 mg. Ihmiselle hengenvaarallinen annos on arviolta 5–8 mg, eli käytännössä yksi pieni sieni. Valkokärpässienimyrkytyksissä alfa-amanitiini on merkittävin tekijä; kavalakärpässienessä on lisäksi suuria määriä muita hengenvaarallisia yhdisteitä kuten falloidiinia. Toksiini ei tuhoudu kuumennettaessa ruoanvalmistuksessa eivätkä myöskään ruoansulatuskanavan entsyymit hajota sitä.[3]

Myrkyn toiminta[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alfa-amanitiini kiinnittyneenä Saccharomyces cerevisiae-hiivan RNA-polymeraasi II -entsyymiin

Alfa-amanitiinin myrkyllisyys johtuu siitä, että se kiinnittyy RNA-polymeraasi II -entsyymiin ja toimii sen inhibiittorina eli estää entsyymin toiminnan[4]. Entsyymin toiminan estyessä myöskään proteiinisynteesi ei kykene tapahtumaan ja tuloksena on vaurioituneita soluja[3]. Alfa-amanitiinin LD50 arvo on 0,1 mg/kg[2][3].

Amatoksiinit imeytyvät huonosti ruoansulatuskanavasta. Ne pääsevät sappihappojen kuljetusmekanismin avulla maksasoluihin, ja noin 60% imeytyneestä alfa-amanitiinista sapen mukana suoleen. Aineella on jonkin verran enterohepaattista kiertoa. Seerumissa olevat amatoksiinit pääsevät munuaisiin, jossa ne vahingoittavat munuaistiehyitä.[3]

Oireet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alfa-amanitiinin aiheuttaman myrkytyksen oireet ilmenevät yleensä viimeistään noin vuorokauden kuluttua myrkyllisen sienen syönnistä. Tyypillisiä oireita ovat muun muassa pahoinvointi sekä ripuli ja kouristukset[3]. Myrkky kerääntyy maksaan ja munuaisiin aiheuttaen niiden tuhoutumisen ja lopulta ainetta syöneen kuoleman. Tosin nykyään äärimmäisen vakavat maksavauriot ovat harvinaisia [2] ja myrkytykseen on olemassa tehokkaat hoidot ja myrkytyksen saaneista kuolee nykyään vain noin 5–15 %[3].

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Suomen helttasienten ja tattien ekologia, levinneisyys ja uhanalaisuus Ympäristökeskus. Viitattu 29. huhtikuuta 2008.
  2. a b c Mushrooms, amatoxins and the liver Journal of Hepatology. Viitattu 29. huhtikuuta 2008.
  3. a b c d e f Koulu, Markku & Tuomisto, Jouko: Farmakologia ja toksikologia. Medicina Oy, 2007. Sienimyrkytykset (PDF). Archive.org
  4. alpha-Amanitin: a possible suicide substrate-like toxin involving the sulphoxide moiety of the bridged cyclopeptide NCBI. Viitattu 29. huhtikuuta 2008.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]