Tert-butyylihypokloriitti
| tert-butyylihypokloriitti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(C)OCl |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H9ClO |
| Moolimassa | 108,562 g/mol |
| Kiehumispiste | 79,6 °C[1] |
| Tiheys | 0,9583 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee niukasti veteen |
tert-butyylihypokloriitti (C4H9ClO) eli t-butyylihypokloriitti on hypokloriittiestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa tert-butyylihypokloriitti on kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja reagoi emästen kanssa. tert-butyylihypokloriitti liukenee esimerkiksi etanoliin ja kloorattuihin hiilivetyihin. Aine voi reagoida räjähdysmäisesti kuumennuksen tai voimakkaan valon vaikutuksesta.[1][2]
tert-butyylihypokloriittia valmistetaan klooraamalla tert-butanolia kloorilla emäksisissä oloissa ja eristetään erottamalla reaktiossa muodostuneet faasit.[2][3][4]
tert-butyylihypokloriittia käytetään klooraavana reagenssina. Se reagoi muun muassa alkaanien, alkeenien ja epoksidien kanssa klooratuiksi johdannaisiksi, aldehydien kanssa happoklorideiksi ja amiinien kanssa N-klooriamiineiksi. Yhdistettä voidaan käyttää myös propyleenioksidin valmistamiseen, alkoholien ja tioeettereiden hapettamiseen ja polymeerien ristisilloituksissa.[1][3][4]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c d Nigel S. Simpkins & Jin K. Cha: "t-Butyl Hypochlorite", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS), John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 21.8.2023. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 259. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b John A. Wojtowicz: "Dichlorine Monoxide, Hypochlorous Acid, and Hypochlorites", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004 Vol. 8, s. 573
- ↑ a b Harold A. Wittcoff, Bryan G. Reuben, Jeffery S. Plotkin: Industrial Organic Chemicals, s. 203. John Wiley & Sons, 2004. ISBN 978-0-4714-4385-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.8.2023). (englanniksi)