Rifabutiini
| |
Rifabutiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,21S,22E,24Z)-6,16,18,20-tetrahydroksi-1'-isobutyyli-14-metoksi-7,9,15,17,19,21,25-heptametyylispiro[9,4-(epoksipentadeka[1,11,13]trienimino)-2H-furo-[2',3':7,8]-naft[1,2-d]imidatsoli-2,4'-piperidiini]-5,10,26-(3H,9H)-trioni-16-asetaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J04 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C46H62N4O11 |
| Moolimassa | 846,996 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 20 %[1] |
| Proteiinisitoutuminen | 85 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 45 h[1] |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Rifabutiini (C46H62N4O11) on puolisynteettinen antibiootti ja rakenteeltaan rifamysiinin spiropiperidyylijohdannainen. Yhdiste on vaikutukseltaan laajakirjoinen antibiootti ja erityisesti sitä käytetään tuberkuloosin ja muiden mykobakteerien (Mycobacterium) aiheuttamien infektioiden hoitoon.
Vaikutusmekanismi ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Rifabutiini sitoutuu bakteerien RNA-polymeraasientsyymiin ja inhiboi sen toimintaa. Tämän seurauksena bakteerin RNA:n synteesi estyy. Yhdiste estää myös DNA-synteesiä estämällä uusien tymidiiniemästen liittymistä DNA-ketjuun. Rifabutiini vaikuttaa useisiin sekä grampositiivisiin että gramnegatiivisiin bakteereihin muun muassa Pseudomonas-, Staphylococcus- ja Mycobacterium-sukujen lajeihin. Erityisesti yhdistettä käytetään tuberkuloosin hoitoon ja Mycobacterium avium-intracellulare -infektion hoitoon HIV:tä sairastavilla. Rifabutiini on tehokkaampi antibiootti kuin rifampisiini ja sillä on rifampisiiniin verrattuna vähemmän yhteisvaikutuksia muiden lääkkeiden, esimerkiksi proteaasien estäjien kanssa. Myös resistenttiyden kehittyminen rifabutiinia vastaan on vaikeampaa kuin rifampisiiniä vastaan.[1][2][3][4][5]
Haitta- ja yhteisvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Rifabutiini voi aiheuttaa toimintahäiriöitä maksassa, niveltulehduksen tai uveiitin eli silmän suonikalvoston tulehduksen. Rifabutiini aktivoi maksan CYP3A4-entsyymin toimintaa ja tämä voi nopeuttaa muiden lääkeaineiden aineenvaihduntaa, mikä heikentää niiden tehoa. CYP3A4:ää inhiboivat entsyymit puolestaan hidastavat rifabutiinin aineenvaihduntaa, mikä voi altistaa haittavaikutuksille.[1]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c d Raimo K. Tuominen: 55. Tuberkuloosilääkkeet ja sulfonit Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 18.10.2023.
- ↑ a b Rifabutin DrugBank. Viitattu 8.3.2014. (englanniksi)
- ↑ Frederick J. Antosz: Ansamacrolides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.3.2014
- ↑ Rosaleen Anderson,Paul Groundwater,Adam Todd,Alan Worsley: Antibacterial Agents, s. 73. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-32544-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.3.2014). (englanniksi)
- ↑ Janos Fischer,C. Robin Ganellin: Analogue-based Drug Discovery II, s. 181. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-3-527-63212-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.3.2014). (englanniksi)