Pimagediini
| Pimagediini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-aminoguanidiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=NN)(N)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | CH6N4 |
| Moolimassa | 69,074 g/mol |
| Liukoisuus veteen | Veteen < 5 g/l[2] |
Pimagediini eli aminoguanidiini (CH6N4) on hydratsiineihin kuuluva guanidiinin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena. Lisäksi sitä tutkitaan diabeteksen liitännäissairauksien hoitoon.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Pimagediini on sellaisenaan pysyvä vain hetken aikaa, mutta sen suolat ovat pysyvämpiä. Yhdiste on voimakkaasti emäksinen ja muodostaa suoloja niin orgaanisten kuin epäorgaanistenkin happojen kanssa. Yhdiste liukenee muun muassa veteen ja etanoliin. Kuumennettaessa pimagediinin vesiliuosta se hajoaa, jolloin muodostuu muun muassa ammoniakkia. Yhdiste reagoi muun muassa useiden karbonyyliyhdisteiden kanssa heterosyklisiksi yhdisteiksi.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Pimagediinia valmistetaan hydratsiinin ja syanamidin välisellä reaktiolla.[2][3]
Pimagediiniä käytetään useiden heterosyklisten yhdisteiden valmistuksen lähtöaineena. Siitä valmistettavia kemikaaleja ovat muun muassa lääkkeenä käytettävä lamotrigiini, maatalouskemikaaleina käytettävät amitroli ja ferimtsoni sekä autojen turvatyynyissä käytettävä aminotetratsoli.[2][3] Pimagediini reagoi niin kutsuttujen edistyneiden glykaation lopputuotteiden (AGE) kanssa ja estää niitä aiheuttamasta proteiinien ristiinlinkittymistä. Näillä glykaatiotuotteilla on merkitystä useissa sairauksissa muun muassa diabeteksessa. Pimagediinia on tutkittu käytettäväksi muun muassa diabeettisen nefropatian ja diabeettisten silmäsairauksien hoitoon.[5][6][7]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Aminoguanidine – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.10.2016.
- ↑ a b c d Thomas Güthner, Bernd Mertschenk & Bernd Schulz: Guanidine and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 7.10.2016
- ↑ a b c Eugene F. Rothgery: Hydrazine and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 7.10.2016
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 77. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Pimagedine DrugBank. Viitattu 7.10.2016. (englanniksi)
- ↑ Howard B. Cottam: Antiaging Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 7.10.2016
- ↑ T P Labuza,V Monnier,J Baynes,J O'Brien: Maillard Reactions in Chemistry, Food and Health, s. 320. Elsevier, 1998. ISBN 9781855737921. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.10.2016). (englanniksi)