Oksaloetikkahappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Oksaloetikkahappo
Tunnisteet
CAS-numero 328-42-7
IUPAC-nimi 2-oksobutaanidihappo
SMILES C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H4O5
Moolimassa 132,072 g/mol
Sulamispiste 161°C[2]

Oksaloetikkahappo (C4H4O5) on ketodikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Oksaloetikkahappo on välituote useissa biokemiallisesti tärkeissä reaktioissa.

Sitruunahappokierto[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sitruunahappokierron ensimmäisessä vaiheessa oksaloetikkahappo ja asetyylikoentsyymi-A reagoivat sitraattisyntaasientsyymin katalysoimana muodostaen sitruunahappoa. Reaktiossa asetyyliryhmä siirretään oksaloetikkahapon ketonihiileen ja karbonyyliryhmä pelkistetään hydroksyyliryhmäksi. Oksaloetikkahappoa muodostuu sitruunahappokierron kymmenennessä vaiheessa, kun omenahappo dehydrataan malaattidehydrogenaasientsyymin avulla.[3]

Oksaloetikkahapon, omenahapon ja asparagiinihapon väliset yhteydet

Glukoneogeneesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Glukoneogeneesin ensimmäisessä vaiheessa palorypälehappo muutetaan oksaloetikkahapoksi. Reaktio kuluttaa ATP-molekyylin ja sitä katalysoi pyruvaattikarboksylaasientsyymi.[4] Glukoneogeneesin toisessa vaiheessa oksaloetikkahappo muutetaan fosfoenolipalorypälehapoksi. Reaktiossa tarvittava energia saadaan hydrolysoimalla yksi gyanosiinitrifosfaatin korkeaenerginen fosfaattiryhmä. Reaktiossa muodostuu lisäksi hiilidioksidia ja guanosiinidifosfaattia. Reaktiota katalysoi fosfoenolipyruvaattikarboksikinaasi.[5][6]

Asparagiinihapon biosynteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eliöt voivat tuottaa aminohappo asparagiinihappoa oksaloetikkahaposta. Asparagiinihappoa syntyy, kun oksaloetikkahappo ja glutamiinihappo reagoivat. reaktio on transaminaatioreaktio ja sitä katalysoi eräs transaminaasien luokkaan kuuluva entsyymi, aspartaattiaminotransferaasi. Koentsyyminä toimii pyridoksaalifosfaatti.[7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Oxaloacetic Acids – Substance summary NCBI. Viitattu 12. joulukuuta 2009.
  2. Physical properties: Oxalacetic acid NLM Viitattu 12.12.2009
  3. Citric Acid Cycle Reactions Virtual Chembook. Elmhurst College. Viitattu 12.12.2009. (englanniksi)
  4. Jan Koolman,Klaus-Heinrich Röhm: Color atlas of biochemistry, s. 138. Thieme, 2005. ISBN 978-1588902474. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.12.2009). (englanniksi)
  5. Glukoneogeneesi Solunetti. Viitattu 12.12.2009.
  6. Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising Interpro. Viitattu 12.12.2009. (englanniksi)
  7. William J. Rea: Chemical sensitivity, s. 374. CRC Press, 1992. ISBN 9780873715416. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.12.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]