Metyylitertiääributyylieetteri

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Metyylitertiääributyylieetteri
MTBE-2D-skeletal.png MTBE-3D-sticks.png
Tunnisteet
CAS-numero 1634-04-4
IUPAC-nimi 2-metoksi-2-metyylipropaani
SMILES CC(C)(C)OC
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H12O
Moolimassa 88,15 g/mol
Tiheys 0,7404 g/cm³
Sulamispiste −109 °C (164 K)
Kiehumispiste 55,2 °C (328 K)
Liukoisuus 42 g/l 20 °C

Metyylitertiääributyylieetteri, metyyli-tert-butyylieetteri eli MTBE (C5H12O) on metanolin ja 2-metyyli-2-propanolin eetteri. Metyylitertiääributyylieetteri on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritön neste, jonka moolimassa on 88,2 g/mol, sulamispiste − 109 °C, kiehumispiste 55 °C, tiheys 0,74 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste - 28 °C, itsesyttymislämpötila 375 °C ja CAS-numero 1634-04-4. Aine liukenee veteen (42 g/l 20 °C:ssa, 80 g/l 0 °C:ssa) sekä sekoittuu etanolin ja dietyylieetterin kanssa. Metyylitertiääributyylieetteristä käytetään myös nimiä tert-butyylimetyylieetteri, metyyli-1,1-dimetyylietyylieetteri ja 2-metoksi-2-metyylipropaani.

Metyylitertiääributyylieetteriä käytetään suuria määriä bensiinin lisäaineeksi, nostamaan oktaanilukua ja siten korvaamaan aikaisemmin käytettyä tetraetyylilyijyä. Kemiassa sitä käytetään halpana liuottimena, jolla on muihin eettereihin verrattuna se etu, ettei se muodosta räjähtäviä peroksideja. Hapan ympäristö irrottaa tertiääributyyliryhmän suhteellisen helposti, jolloin syntyy vastaava karbokationi, joka reagoi nopeasti s-buteeniksi.

Metyylitertiääributyylieetteria voidaan valmistaa 2-metyylipropeenin (C4H8) ja metanolin (CH3OH) reagoidessa keskenään katalyytin kanssa.

Yhdysvalloissa ei ole vaadittu kovin kestäviä bensiinitankkeja huoltamoille, joten MTBE:tä on siellä päässyt vuotamaan pohjaveteen. MTBE ei ole erityisen myrkyllinen tai syöpävaarallinen, ainakaan bensiinin muihin ainesosiin verrattuna, mutta se pilaa pohjaveden maun ja tuo siihen epämiellyttävän hajun. Lisäksi eetterinä se liukenee veteen paremmin kuin muut bensiinin ainesosat, joten se kulkeutuu pitemmälle. Siksi Yhdysvalloissa MTBE:stä on tehty poliittinen kysymys ja se on esimerkiksi kielletty kokonaan Kaliforniassa.

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]