Dietyyliaminorikkitrifluoridi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Dietyyliaminorikkitrifluoridi
DASTstructure.pngDAST-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 38078-09-0
SMILES CCN(CC)S(F)(F)F[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H10F3NS
Moolimassa 161,2 g/mol
Tiheys 1,22 g/cm3 g/cm³
Kiehumispiste 30-32 °C (3 mmHg)
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

Dietyyliaminorikkitrifluoridi eli DAST (C4H10F3NS) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiallisesti orgaanisessa synteesissä fluoraavana reagnessina. Dietyyliaminorikkitrifluoridi on väritöntä tai kellertävää nestettä.

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dietyyliaminorikkitrifluoridin kehittivät DuPontin tutkijat 1970-luvun puolivälissä. Yhdistettä valmistetaan dietyyliaminotrimetyylisilaanin ja rikkitetrafluoridin välisellä reaktiolla.[2][3]

Dietyyliaminorikkifluoridia käytetään fluoraavana reagenssina. Se reagoi huoneenlämpötilassa alkoholien kanssa muodostaen alkyylifluorideja. Tätä reaktiota käytetään hyväksi valmistettaessa fluorisokereita. Fluorisokereita voidaan valmistaa dietyyliaminorikkitrifluoridin avulla fenyylitiosokereista. Reaktiossa voidaan käyttää myös dietyyliaminorikkitrifluoridin ja N-bromisukkinimidin seosta. Yhdiste reagoi myös aldehydien ja ketonien kanssa muodostaen difluorideja. Aldehydit reagoivat huoneenlämpötilassa, mutta ketonit vaativat lämmitystä. Dietyyliaminorikkitrifluoridi reagoi myös karboksyylihappojen kanssa, jolloin tuotteina muodostuu happofluorideja eli asyylifluorideja.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Diethylaminosulfur trifluoride – Substance summary NCBI. Viitattu 5. syyskuuta 2012.
  2. a b Ira V. Gardiner: Fluorine Chemistry Research Advances, s. 9. Nova Publishers, 2007. ISBN 978-1600217302. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 05.09.2012). (englanniksi)
  3. a b Tamejiro Hiyama: Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications, s. 44-46. Springer, 2000. ISBN 978-3-540-66689-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 05.09.2012). (englanniksi)
  4. Ari M. P. Koskinen: Asymmetric Synthesis of Natural Products, s. 129. 2. painos. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-1199-7668-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 05.09.2012). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.