N-bromibutaani-imidi

Wikipedia
Ohjattu sivulta N-bromisukkinimidi
Loikkaa: valikkoon, hakuun
N-bromibutaani-imidi
N-Bromosuccinimide.svg
N-bromosuccinimide-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 128-08-5
IUPAC-nimi 1-bromipyrrolidiini-2,5-dioni
SMILES C1CC(=O)N(C1=O)Br [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H4BrNO2
Moolimassa 177,982 g/mol
Tiheys 2,098 g/cm³
Sulamispiste 174 [2]
Liukoisuus 1,47 g/l [2]

N-bromibutaani-imidi (C4H4BrNO2) on korvaus - ja liittymisreaktioissa bromin lisäämiseksi rakenteeseen käytetty aine.

Reaktioita[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

N-bromibutaani-imidiä käytetään alkeenien bromaukseen. Usein N-bromisukkimidina käytetään vesiliuoksena, jossa on mukana myös dimetyylisulfoksidia, dimetoksietaania tai tetrahydrofuraania.

NBS Bromohydrin Formation Scheme.png

Wohl-Ziegler-reaktiolla voidaan bromata alkeeneja, jolloin kyseessä on radikaalisubstituutio. Tällöin käytetään usein myös tetrakloorimetaania [3]

N-bromibutaani-imidin avulla on myös mahdollista bromata selektiivisesti karboksyyliryhmän sisältäviä yhdisteitä tai alkoholeja [1][4]

NBS Alpha-Bromination Scheme.png
NBS Oxidation Corey.png

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b N-Bromosuccinimide - Compound summary NCBI. Viitattu 22. lokakuuta 2008.
  2. a b Physical properties:N-Bromosuccinimide NLM Viitattu 22.10.2008
  3. Wohl-Ziegler Reaction Organic Chemistry Portal. Viitattu 22. lokakuuta 2008.
  4. N-Bromosuccinimide (NBS) Organic Chemistry Portal. Viitattu 22. lokakuuta 2008.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.