Amiinioksidit

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Amiinioksidien yleinen rakenne

Amiinioksidit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät funktionaalisen ryhmän R3N+-O-. Perinteisesti nimitystä amiinioksidit on käytetty vain tertiäärisistä ja aromaattisista amiineista johdettuihin yhdisteisiin, mutta sitä voidaan käyttää myös primäärisistä tai sekundäärisistä amiineista johdetuista vastaavan funktionaalisen ryhmän sisältävistä yhdisteistä. Amiinioksideja käytetään muun muassa pinta-aktiivisina aineina sekä orgaanisen kemian synteeseissä hapettimina.[1][2][3]

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Amiinioksideissa on typpiatomin ja happiatomin välillä niin kutsuttu semipolaarinen sidos ja sitä voidaan pitää kovalenttisen sidoksen ja ionisidoksen välimuotona. Tätä kuvaamaan amiinioksidien rakenne piirretään toisinaan muodossa R3N→O. Tästä sidoksen luonteesta johtuen amiinioksideilla on korkeat sulamis- ja kiehumispisteet sekä suuri dipolimomentti. Amiinioksidit ovat heikosti emäksisiä, heikompia kuin amiinit. Eräät aromaattiset amiinioksidit ovat voimakkaampia emäksiä verrattuina alifaattisiin amiinioksideihin. Happojen kanssa amiinioksidit muodostavat suoloja, joiden rakenne on (R3N+-OH)X-. Erityisesti alifaattiset amiinioksidit muodostavat kompleksiyhdisteitä metalli-ionien kanssa.[2][3]

Valmistus ja reaktiot[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Amiinioksideita valmistetaan hapettamalla amiineja. Alifaattisten amiinien tapauksessa käytetyin hapetin on vetyperoksidi, mutta myös perkarboksyylihappoja, kuten perbentsoehappoa tai m-klooriperbentsoehappoa tai peroksirikkihappoa. Vetyperoksidin hapetuskyky ei riitä hapettamaan aromaattisia amiineja, joten aromaattisten amiinioksidien valmistuksessa voidaan käyttää vain peroksihappoja. Näiden menetelmien lisäksi on kehitetty metallikatalysoituja reaktioita, jotka käyttävät happea hapettimena.[2][4][5]

Meisenheimer 1 2.svg

tai allyylisten amiinioksidien tapauksessa sigmatrooppinen [2,3]-toisiintuminen.[5]

Meisenheimer 2 3.svg

Amiinioksideja[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Amine oxides IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 01.07.2013. (englanniksi)
  2. a b c d e f g B. Maisonneuve: Amine Oxides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 01.07.2013
  3. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 57. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.07.2013). (englanniksi)
  4. a b c d e Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 1525, 1623, 1779, 1846. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 978-0-471-72091-1. (englanniksi)
  5. a b c d Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Organic Chemistry B: Reactions and synthesis, s. 528, 597-598. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68350-8. (englanniksi)