m-klooriperbentsoehappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
m-Klooriperbentsoehappo
Meta-Chloroperoxybenzoic acid.svgMeta-chloroperbenzoic-acid-Spartan-HF-6-31Gstar-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 937-14-4
IUPAC-nimi 3-klooriperoksibentsoehappo
SMILES C1=CC(=CC(=C1)Cl)C(=O)OO[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H5ClO3
Moolimassa 172,56 g/mol
Tiheys 0,56 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 88°C[3]

m-Klooriperbentsoehappo eli m-CPBA (C7H5ClO3) on yksi perkarboksyylihapoista ja perbentsoehapon kloorattu johdannainen. m-Klooriperbentsoehappoa käytetään laajasti erittäin voimakkaana hapettimena orgaanisen kemian synteeseissä.

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

m-Klooriperbentsoehappoa valmistetaan m-klooribentsoyylikloridista ja vetyperoksidista natriumhydroksidin ja magnesiumsulfaatin läsnäollessa. Tuote eristetään liuoksesta lisäämällä happoa, kuten rikkihappoa.[4][5]

m-Klooriperbentsoehappoa käytetään hapettimena monissa reaktioissa. Se reagoi alkeenien kanssa muodostaen epoksideja, aldehydit ja ketonit reagoivat Baeyer–Villiger-reaktiolla estereiksi, amiinit reagoivat nitroalkaaneiksi tai amiinioksideiksi, sulfidit muodostavat sulfoksideja tai sulfoneja ja ketaalit muodostavat ortoestereitä. Reaktioissa yhdiste pelkistyy m-klooribentsoehapoksi.[2][6][7]

m-Klooriperbentsoehappo on hieman kalliimpaa kuin peretikkahappo tai vetyperoksidi, joilla se voidaan korvata eräissä reaktioissa. Yhdiste on kuitenkin usein näitä selektiivisempi ja suhteellisen stabiilina kiinteänä aineena helpompi käsitellä. Muihin perkaboksyylihappoihin verrattuna se on myös paremmin saatavissa.[2][6][7][8]

m-Klooriperbentsoehappo hapettaa syklohekseenin sykloheksaanioksidiksi

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 3-chloroperbenzoic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 29. kesäkuuta 2013.
  2. a b c MCPBA Sigma-Aldrich. Viitattu 29.06.2013. (englanniksi)
  3. Jose Sanchez & Terry N. Myers: Peroxides and Peroxide Compounds, Organic Peroxides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 29.06.2013
  4. Raj K. Bansal: Synthetic approaches in organic chemistry, s. 71. Jones & Bartlett Publishers, 1996. ISBN 978-0763706654. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.06.2013). (englanniksi)
  5. Richard N. McDonald, Richard N. Steppel & James E. Dorsey: m-Chloroperbenzoic acid. Organic Syntheses, Coll. Vol., 1988, 6. vsk, s. 276. Artikkelin verkkoversio Viitattu 29.06.2013. (englanniksi)
  6. a b 3-Chloroperoxybenzoic acid, MCPBA, meta-Chloroperbenzoic acid Organic Chemistry Portal. Viitattu 29.06.2013. (englanniksi)
  7. a b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 506, 993. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0. (englanniksi)
  8. Marye Anne Fox,James K. Whitesell: Organic chemistry, s. 720. Jones & Bartlett Learning, 1997. ISBN 9780763701789. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.06.2013). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.