Trimetyyliamiini-N-oksidi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Trimetyyliamiini-N-oksidi
Trimethylaminoxid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 1184-78-7
IUPAC-nimi N,N-dimetyylimetanamiinioksidi
SMILES C[N+](C)(C)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava (CH3)3NO
Moolimassa 75,112 g/mol
Sulamispiste 96°C (dihydraatti)
255–257°C (kidevedetön)[2][3]
Liukoisuus Liukenee veteen ja etanoliin[2]

Trimetyyliamiini-N-oksidi (C3H9NO) on orgaaninen yhdiste, joka kuuluu amiinioksideihin. Eliöissä yhdiste osallistuu osmoottisen paineen säätelyyn ja stabiloi proteiineja. Trimetyyliamiini-N-oksidia voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä heikkona hapettimena.

Biokemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trimetyyliamiini-N-oksidia muodostuu eliöissä trimetyyliamiinista erään mono-oksidaasientsyymin, FMO-3:n, katalysoimana. Trimetyyliamiinia muodostuu esimerkiksi ihmiskehossa koliinia sisältävistä ruoka-aineista. Normaalisti maksassa sijaitseva FMO-3-entsyymi hapettaa sen trimetyyliamiini-N-oksidiksi, mutta harvinaisessa perinnöllisessä sairaudessa trimetyyliaminuriassa entsyymin pitoisuus on vähäinen. Tämä ilmenee trimetyyliamiinin erittymisenä hien ja virtsan mukana ja yhdiste antaa heille tyypillisen kalamaisen hajun.[4]

Trimetyyliamiini-N-oksidiä on erityisesti merikaloissa. Erityisesti haiden ja rauskujen veressä on paljon ureaa osmoottisen paineen säätelyyn. Urean pitoisuus on niin suuri, että se denaturoisi proteiineja, mutta veressä oleva trimetyyliamiini-N-oksidi kumoaa urean vaikutuksen. Trimetyyliamiini-N-oksidi stabiloi proteiineja tukemalla niiden oikeaa laskostumista. Sen on havaittu myös stabiloivan oikealla tavalla laskostuneita proteiineja prioneita vastaan. Yhdiste stabiloi myös nukleiinihappoja.[5][6][7][8]

Trimetyyliamiinin muodostuminen hajuttomasta trimetyyliamiini-N-oksidista on yksi merkki kalan pilaantumisesta. Bakteerit pelkistävät yhdisteen trimetyyliamiini-N-oksidireduktaasientsyymin avulla. Eräät bakteerit voivat muodostaa yhdisteestä myös dimetyyliamiinia ja formaldehydiä.[9][10]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trimetyyliamiini-N-oksidi on valkoista kiinteää ainetta, joka on usein dihydraattina. Se liukenee hyvin veteen, koska sen dipolimomentti on suuri. Vesiliuoksissa yhdisteen happiatomi muodostaa vetysidoksia kolmen vesimolekyylin kanssa.[8][3][11]

Trimetyyliamiini-N-oksidia voidaan valmistaa hapettamalla trimetyyliamiinia vetyperoksidin tai perhapon kanssa. Vesiliuoksissa suoritettuna näin muodostuu sen dihydraatti. Dihydraatista saadaan vedetöntä trimetyyliamiini-N-oksidia sublimoimalla tai tislaamalla alennetussa paineessa veden ja bentseenin tai tolueenin muodostamasta atseotrooppisesta seoksesta.[3][12]

Trimetyyliamiini-N-oksidi reagoi alkyloivien yhdisteiden kanssa muodostaen trimetyylialkoksiammoniumyhdisteitä. Se on hyödyllinen ketonien ja aldehydien syntetisoimisessa alkyylihalideista ja sulfonaateista, N-metyylipyrrolidiinien synteeseissä, atsometiiniylidien valmistuksessa ja karbonyyliryhmien poistamisessa trikarbonyylirautakomplekseista. Erityisesti yhdistettä käytetään mietona ja selektiivisenä hapettimena organoboraanien hapettamiseen borinaatti- tai boraattiestereiksi.[3][13]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Trimethyloxamine – Substance summary NCBI. Viitattu 30. tammikuuta 2012.
  2. a b Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 720. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Anthony J. Pearson: Trimethylamine-N-Oxide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 30.01.2012
  4. Trimethylaminuria Omim. Viitattu 30.1.2012. (englanniksi)
  5. Timothy J. Bradley: Animal Osmoregulation, s. 70. Oxford University Press, 2009. ISBN 9780198569961. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.01.2012). (englanniksi)
  6. Stephen R. Bolsover,Elizabeth A. Shephard,Hugh A. White,Jeremy S. Hyams: Cell Biology, s. 153. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-52699-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.01.2012). (englanniksi)
  7. Michael Feig: Modeling Solvent Environments, s. 83. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-3-527-32421-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.01.2012). (englanniksi)
  8. a b Katherine L. Munroe, David H. Magers & Nathan I. Hammer: Raman Spectroscopic Signatures of Noncovalent Interactions Between Trimethylamine N-oxide (TMAO) and Water. Journal of Physical Chemistry B, 2011, 115. vsk, nro 23, s. 7699–7707. Artikkelin verkkoversio Viitattu 30.1.2012. (englanniksi)
  9. Pilaantuminen VirtuaaliAMK. Jyväskylän Ammattikorkeakoulu. Viitattu 30.1.2012.
  10. Yiu H. Hui,Wai-Kit Nip: Food biochemistry and food processing, s. 385. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-0-8138-0378-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.01.2012). (englanniksi)
  11. B. Maisonneuve :Amine Oxides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio viitattu 30.01.2012
  12. August B. van Gysel & Willy Musin: Methylamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002. Teoksen verkkoversio viitattu 30.01.2012
  13. John A. Soderquist & M. Ramin Najafi: Selective Oxidation of Organoboranes with Anhydrous Trimethylamine N-Oxide. Journal of Organic Chemistry, 1986, 51. vsk, s. 1330-1336. Artikkelin verkkoversio Viitattu 30.1.2012. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.