6-Monoasetyylikodeiini
| 6-Monoasetyylikodeiini | |
|---|---|
|
|
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-methoksi-6-asetyyli-(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoksi- |
| Muut nimet | Asetyylikodeiini |
| CAS-numero | 6703-27-1 |
| SMILES | CC(=O)OC1C=CC2C3CC4=C5C2 (C1OC5=C(C=C4)OC)CCN3C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C20H23N O4 |
| Moolimassa | 227,34 g/mol |
| Tiheys | 341,4 g/cm3 |
6-Monoasetyylikodeiini (6-MAC) on myrkyllinen kodeiinin asetaattiesteri. Sen kaava on C20H23NO4. Siinä hydroksyyli kohdassa 6 on asetyloitunut. Ainetta esiintyy toisinaan epäpuhtautena huumekäyttöön tehdyssä heroiinissa. Sitä syntyy tavallisimmin kun morfiinista yritetään tehdä heroiinia ja seokseen on jäänyt vähän kodeiinia. Ainetta muodostuu joko etikkahappoanhydridin lisäämisellä, joka lisää asetaatin kodeiinin 6-kohtaan; tai etikkahapon lisäämisellä katalyytin kera pyrkimyksenä tehdä 6-Monoasetyylimorfiinia, morfiinin esteriä joka on hiukan heroiinia vahvempaa.
Toksisuus[muokkaa]
Elimistöön joutuessaan 6-monoasetyylikodeiini aiheuttaa välittömästi histamiinin vapautumisen verenkiertoon, joka voi johtaa hengenvaaralliseen anafylaktiseen sokkiin. 6-MAC metabolisoituu kodeiiniksi ja edelleen morfiiniksi. Koska laittomasti valmistettu heroiini todennäköisesti sisältää myös 6-MAC:ia, sen läsnäolo virtsanäytteessä todistaa melko luotettavasti laittoman huumeen käyttämisen.[1]
