Tribromietikkahappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Tribromietikkahappo
Tribromoacetic acid.svg
Tribromoacetic acid.3D.png
Tunnisteet
CAS-numero 75-96-7
IUPAC-nimi 2,2,2-tribromietikkahappo
SMILES C(=O)(C(Br)(Br)Br)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2HBr3O2
Moolimassa 296,728 g/mol
Sulamispiste 131–132 °C[2]
Kiehumispiste 245 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Tribromietikkahappo (C2HBr3O2) on etikkahapon bromattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa tribromietikkahappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja pienessä määrin petrolieetteriin. Yhdiste hydrolysoituu suhteellisen helposti erityisesti kuumennettaessa, jolloin muodostuu bromoformia.[3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tribromietikkahappoa voidaan valmistaa hapettamalla bromaalia tai tetrabromieteeniä väkevän typpihapon avulla tai malonihapon vesiliuoksen ja bromin välisellä reaktiolla.[3] Yhdistettä voidaan käyttää bromaavana reagenssina tai polymeerien valmistuksessa katalyyttinä[4].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Tribromoacetic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.9.2015.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 355. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Earl D. Morris & John C. Bost: Acetic Acid, Halogenated Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 17.9.2015
  4. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1639. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]