Bromaali
| Bromaali | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,2,2-tribromiasetaldehydi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=O)C(Br)(Br)Br[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2HBr3O |
| Moolimassa | 280,728 g/mol |
| Kiehumispiste | 174 °C[2] |
| Tiheys | 2,665 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Bromaali eli tribromiasetaldehydi (C2HBr3O) on halogenoituihin aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa bromaali on vaaleankeltaista nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja muodostaa kloraalin kaltaisesti vedessä hydraatin, jotka kutsutaan bromaalihydraatiksi. Bromaali liukenee myös etanoliin ja dietyylieetteriin. Yhdiste voidaan pelkistää tribromietanoliksi tai hapettaa tribromietikkahapoksi.[2][3][4] Bromaalia on eristetty Aspagaropsis-suvun punalevistä[5].
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Bromaalia voidaan valmistaa bromaamalla paraldehydiä tai etanolia tai nukleofiilisella substituutiolla kloraalista ja natriumbromidista. Tuote puhdistetaan tislaamalla. Bromaalia ja sen hydraattia on aikaisemmin käytetty lääketieteessä kloraalin tavoin. Nykyään yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden kuten tribromietanolin, tribromietikkahapon sekä hyönteismyrkkyjen, lääkkeiden ja väriaineiden valmistamiseen.[3][4][5][6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Tribromoacetaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.5.2017.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 272. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 226. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 1360. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 9781119267843. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.5.2017). (englanniksi)
- ↑ a b John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM, s. 1874. CRC Press, 2007. ISBN 9780849382178. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.5.2017). (englanniksi)
- ↑ Reinhard Jira, Erwin Kopp, Blaine C. McKusick, Gerhard Röderer, Axel Bosch & Gerald Fleischmann: Chloroacetaldehydes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 26.5.2017