Ero sivun ”P-Kumaarihappo” versioiden välillä
Siirry navigaatioon
Siirry hakuun
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
p typo |
Jni (keskustelu | muokkaukset) p "Merck" lähteen fix, typo |
||
| Rivi 7: | Rivi 7: | ||
| massa = 164,154 |
| massa = 164,154 |
||
| tiheys = |
| tiheys = |
||
| sulamispiste = 210–213 °C<ref name="Merck">{{Kirjaviite | Tekijä =Susan |
| sulamispiste = 210–213 °C<ref name="Merck">{{Kirjaviite | Tekijä =Susan Budavari (päätoim.) | Nimeke =Merck Index | Vuosi =1996 | Luku = | Sivu =434 | Selite =12th Edition | Julkaisija = Merck & Co. | Tunniste = ISBN 0911910-12-3 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref> |
||
| liukoisuus = |
| liukoisuus = |
||
| smiles = C1=CC(=CC=C1C=CC(=O)O)O<ref>{{Verkkoviite|Julkaisija=NCBI |Vuosi= |Nimeke=p-Coumaric acid – Substance summary | Julkaisu =PubChem | Osoite =https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637542 |Luettu=14.5.2016}}</ref> |
| smiles = C1=CC(=CC=C1C=CC(=O)O)O<ref>{{Verkkoviite|Julkaisija=NCBI |Vuosi= |Nimeke=p-Coumaric acid – Substance summary | Julkaisu =PubChem | Osoite =https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637542 |Luettu=14.5.2016}}</ref> |
||
| Rivi 16: | Rivi 16: | ||
p-Kumaarihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja hyvin kuumaan. Orgaanisista liuottimista sitä liuottavat muun muassa [[etanoli]] ja [[dietyylieetteri]]. [[Bentseeni]]in p-kumaarihappo kuitenkin on liukenematon.<ref name="Merck" /> |
p-Kumaarihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja hyvin kuumaan. Orgaanisista liuottimista sitä liuottavat muun muassa [[etanoli]] ja [[dietyylieetteri]]. [[Bentseeni]]in p-kumaarihappo kuitenkin on liukenematon.<ref name="Merck" /> |
||
p-Kumaarihappoa esiintyy useissa kasveissa vapaana, estereinä (esimerkiksi [[bambut|bambujen]] ja ruohojen [[ligniini]]ssä, sekä [[glykosidi|glykosideinä]] (esimerkiksi pellavansiemenissä ja [[antosyaani|antosyaaneissa]]). Yhdistettä muodostuu kasveissa [[kanelihappo|kanelihaposta]] kanelihappo-4- |
p-Kumaarihappoa esiintyy useissa kasveissa vapaana, estereinä (esimerkiksi [[bambut|bambujen]] ja ruohojen [[ligniini]]ssä, sekä [[glykosidi|glykosideinä]] (esimerkiksi pellavansiemenissä ja [[antosyaani|antosyaaneissa]]). Yhdistettä muodostuu kasveissa [[kanelihappo|kanelihaposta]] kanelihappo-4-hydroksylaasientsyymin katalysoimana, [[fenyylialaniini]]sta [[fenyylialaniiniammoniakkilyaasi]]n katalysoimana tai [[tyrosiini]]sta fenyylialaniiniammoniakkilyaasin tai [[tyrosiiniammoniakkilyaasi]]n katalysoimana. Kasvit muodostavat p-kumaarihaposta edelleen muita fenolisia yhdisteitä kuten [[kahvihappo]]a, [[ferulahappo]]a, [[sinapiinihappo]]a ja [[p-Kumaryylialkoholi|p-kumaryylialkoholia]]. Kumaryylikoentsyymi-A:ta muodostuu p-kumariinihaposta ja se on osa muun muassa [[stilbenoidit|stilbenoidien]] ja [[kalkonit|kalkonien]] [[biosynteesi]]ä.<ref name ="secondary">{{Kirjaviite | Tekijä =David S. Seigler | Nimeke =Plant secondary metabolism | Vuosi =1998 | Sivu =107–109 | Julkaisija =Springer | Tunniste =ISBN 978-0-412-01981-4 | www =https://books.google.fi/books?id=uKPwBwAAQBAJ&pg=PA107&dq=p-Coumaric+acid&hl=fi&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=p-Coumaric%20acid&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =14.5.2016 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name="comprehensive">{{Kirjaviite | Tekijä =Lew Mander, Hing-Wen Liu | Nimeke =Comprehensive Natural Products II | Vuosi =2010 | Sivu =566, 571, 1135–1136 | Julkaisija =Academic Press | Tunniste =ISBN 9780080453811 | www =https://books.google.fi/books?id=pkzx2TeYYT8C&pg=RA5-PA571&dq=p-Coumaric+acid&hl=fi&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=p-Coumaric%20acid&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =14.5.2016 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Wilfred Vermerris, Ralph Nicholson | Nimeke =Phenolic Compound Biochemistry | Vuosi =2007 | Sivu =84 | Julkaisija =Springer | Tunniste =ISBN 978-1-4020-5163-0 | www =https://books.google.fi/books?id=uLzdv8fsRxYC&pg=PA84&dq=p-Coumaric+acid&hl=fi&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=p-Coumaric%20acid&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =14.5.2016 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref>{{Kirjaviite | Tekijä =H. Panda | Nimeke =Handbook on Coal, Lignin, Wood and Rosin Processing | Vuosi =2016 | Sivu =195 | Julkaisija =Niir Project Consultancy Services | Tunniste =ISBN 9789381039748 | www =https://books.google.fi/books?id=xiDXCwAAQBAJ&pg=PA195&dq=p-Coumaric+acid&hl=fi&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=p-Coumaric%20acid&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =14.5.2016 | Kieli ={{en}}}}</ref> |
||
== Lähteet == |
== Lähteet == |
||
Versio 14. tammikuuta 2017 kello 15.25
| p-Kumaarihappo | |
|---|---|
[[Tiedosto: |275px|]] |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-(4-hydroksifenyyli)prop-2-eenihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C=CC(=O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H8O3 |
| Moolimassa | 164,154 g/mol |
| Sulamispiste | 210–213 °C[2] |
p-Kumaarihappo eli 4-hydroksikanelihappo (C9H8O3) on aromaattisiin hydroksikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useissa kasveissa ja se on tärkeä välituote niin kutsutussa fenyylipropanoidireitissä.
Ominaisuudet ja biokemia
p-Kumaarihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja hyvin kuumaan. Orgaanisista liuottimista sitä liuottavat muun muassa etanoli ja dietyylieetteri. Bentseeniin p-kumaarihappo kuitenkin on liukenematon.[2]
p-Kumaarihappoa esiintyy useissa kasveissa vapaana, estereinä (esimerkiksi bambujen ja ruohojen ligniinissä, sekä glykosideinä (esimerkiksi pellavansiemenissä ja antosyaaneissa). Yhdistettä muodostuu kasveissa kanelihaposta kanelihappo-4-hydroksylaasientsyymin katalysoimana, fenyylialaniinista fenyylialaniiniammoniakkilyaasin katalysoimana tai tyrosiinista fenyylialaniiniammoniakkilyaasin tai tyrosiiniammoniakkilyaasin katalysoimana. Kasvit muodostavat p-kumaarihaposta edelleen muita fenolisia yhdisteitä kuten kahvihappoa, ferulahappoa, sinapiinihappoa ja p-kumaryylialkoholia. Kumaryylikoentsyymi-A:ta muodostuu p-kumariinihaposta ja se on osa muun muassa stilbenoidien ja kalkonien biosynteesiä.[3][4][5][6]
Lähteet
- ↑ p-Coumaric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.5.2016.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 434. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 107–109. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)
- ↑ Lew Mander, Hing-Wen Liu: Comprehensive Natural Products II, s. 566, 571, 1135–1136. Academic Press, 2010. ISBN 9780080453811. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)
- ↑ Wilfred Vermerris, Ralph Nicholson: Phenolic Compound Biochemistry, s. 84. Springer, 2007. ISBN 978-1-4020-5163-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)
- ↑ H. Panda: Handbook on Coal, Lignin, Wood and Rosin Processing, s. 195. Niir Project Consultancy Services, 2016. ISBN 9789381039748. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)
Aiheesta muualla
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): p-Coumaric acid (englanniksi)
- ChemBlink: 4-Hydroxycinnamic acid (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo p-kumaarihappoa sisältävistä kasveista (englanniksi)