Tetrakaiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Tetrakaiini
Tetrakaiini
Tetrakaiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-(dimetyyliamino)etyyli-4-(butyyliamino)bentsoaatti
Tunnisteet
CAS-numero 94-24-6
ATC-koodi N01BA03
PubChem 5411
DrugBank DB09085
Kemialliset tiedot
Kaava C15H24N2O2 
Moolimassa 264,362
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 147–150 °C (297–302 °F) (hydrokloridisuolana)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 76 %[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Topikaalinen, epiduraalinen, spinaalinen

Tetrakaiini (C15H24N2O2) on aminoestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään sen hydrokloridisuolana lääketieteessä ja eläinlääketieteessä voimakkaana ja pitkävaikutteisena paikallispuudutteena. Tetrakaiini kuuluu WHO:n laatimalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.[3]

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrakaiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja kloroformiin. Dietyylieetteriin, asetoniin tai bentseeniin se on puolestaan lähes täysin liukenematon.[1] Tetrakaiini on polymorfista ja sillä on kolme eri kidemuotoa, joiden sulamispisteet ovat lähellä toisiaan[4].

Tetrakaiinia käytetään erityisesti silmän puudutukseen leikkauksien aikana ja spinaalipuudutteena. Yhdisteen vaikutusaika on pitkä noin 1,5–3 h johtuen tetrakaiinin hyvästä rasvaliukoisuudesta. Puudutteena tetrakaiini on lidokaiiniin verrattuna neljä kertaa potentimpi. Tyypillisesti tetrakaiinia käytetään geelinä tai liuoksena, jossa on 0,5 massaprosenttia vaikuttavaa ainetta. Tetrakaiini metaboloituu ihmiselimistössä esteraasien vaikutuksesta.[2][4][5][6][7][8][9]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrakaiini laajentaa verisuonia, mikä voi aiheuttaa kutinaa käytettäessä ainetta topikaalisesti.[8] Käytettäessä tetrakaiinia silmissä, aiheuttaa se melko voimakasta kirvelyä hetken ajan. Pitkäaikainen käyttö esimerkiksi glaukoomapotilailla altistaa yliherkistymisenä ja tetrakaiinille allergisten potilaiden oireita ovat useita päiviä kestävä silmäluomien turvotus, herkkyys ja kutina.[9] Tetrakaiini voi spinaalipuudutteena aiheuttaa vakavan cauda equina-syndrooman, jonka oireina ovat alaraajojen tunnottomuus ja virtsaus - ja ulostusongelmat[10].

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrakaiinia voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä ovat p-aminobentsoehapon tai se etyyliesterin alkyloiminen 1-bromibutaanilla ja muodostuvan p-butyyliaminobentsoehapon hapon esteröinti dimetyylietanoliamiinin avulla tai p-butyyliaminobentsoehapon etyyliesterin vaihtoesteröinti dimetyylietanoliamiinilla natriumetoksidin toimiessa reaktiossa emäksisenä katalyyttinä.[4][11]

Winthrop tetracaine synthesis.png

Kolmas tapa on käsitellä prokaiinia butaldehydillä ja pelkistämällä muodostuva imiini vedyllä palladiumin toimiessa katalyyttinä. Reaktio on tyypiltään pelkistävä aminointi.[11]

Tetracaine synthesis.png

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1570. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b George R. Lenz, Hollis G. Schoepke & Theodore C. Spaulding: Anesthetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.10.2015
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 6.10.2015. (englanniksi)
  4. a b c Robert Rippel: Local Anesthetics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.10.2015
  5. Terence M. Dolak, O. William Lever Jr., David Marsh, Irene Moran & Scott Sutton: Ophthalmological Preparations, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.10.2015
  6. Pertti Pere: 16. Puudutteet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 6.10.2015.
  7. Ronald D. Miller, Lars I. Eriksson, Lee A Fleisher, Jeanine P. Wiener-Kronish, Neal H Cohen, William L. Young: Miller's Anesthesia, s. 1043-1044. Elsevier, 2014. ISBN 9780323280112. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.10.2015). (englanniksi)
  8. a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs Used in Anesthesia, s. 176. Elsevier, 2008. ISBN 9780444532701. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.10.2015). (englanniksi)
  9. a b Jimmy D. Bartlett, Siret D. Jaanus: Clinical Ocular Pharmacology, s. 153-154. Elsevier Health Sciences, 2008. ISBN 9780750675765. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.10.2015). (englanniksi)
  10. Hilkka Sivula: Spinaalisesti käytettyjen lääkeaineiden neurotoksisuus. FINNANEST, 2002, 35. vsk, nro 5, s. 397-399. Artikkelin verkkoversio Viitattu 6.10.2015.
  11. a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 13. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.10.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]