1-bromibutaani

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
1-bromibutaani
1-Butyl bromide.svg
1-bromobutane-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 109-65-9
SMILES CCCCBr[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H9Br
Moolimassa 137,012 g/mol
Tiheys 1,276[2] g/cm³
Sulamispiste −112,4 °C[2]
Kiehumispiste 101,6 °C[2]
Liukoisuus 0,869 g/l (25 °C)[3]

Helposti syttyvä Haitallinen / ärsyttävä Ympäristölle vaarallinen[4]

1-Bromibutaani eli butyylibromidi (C4H9Br) on butaanin bromattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä muun muassa valmistettaessa lääkeaineita.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1-Bromibutaani on huoneenlämmössä väritöntä tai kellertävää nestettä, joka ei liukene juurikaan veteen. Sen sijaan se liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanolin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2][5] Yhdiste reagoi emäksisten vesiliuosten kanssa helposti hydrolysoituen butanoliksi. Reaktio on tyypiltään SN2-reaktio.[6]

1-Bromibutaania valmistetaan butanolista vetybromidin avulla rikkihapon läsnä ollessa.[5][6]

Yhdistettä käytetään väriaineiden sekä lääkkeiden kuten bupivakaiinin, tetrakaiinin ja hyoskyamiinibutyylibromidin valmistamiseen.[2][7] Siitä voidaan valmistaa myös organometalliyhdisteitä kuten n-butyylilitiumia.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Butyl bromide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.3.2014.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 63. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: n-Butyl bromide NLM Viitattu 27.3.2014
  4. 1-Bromibutaani Käyttöturvallisuustiedote. 16.5.2018. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
  5. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 256. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  6. a b John C. Gilbert, Stephen F. Martin: Experimental Organic Chemistry, s. 466. Cengage Learning, 2010. ISBN 978-1439049143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.3.2014). (englanniksi)
  7. David Ioffe & Ron Frim: Bromine, Organic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 27.3.2014

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.