Tetrabutyyliammoniumfluoridi

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tetrabutyyliammoniumfluoridi
TBAF.svg
Tunnisteet
CAS-numero 429-41-4
SMILES CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C16H36NF
Moolimassa 261,458 g/mol
Sulamispiste 62-63 °C (hydraatti)[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Tetrabutyyliammoniumfluoridi eli TBAF (C16H36NF) on tetrabutyyliammoniumkationien ja fluoridi-ionien muodostama ioniyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa fluorausreagenssina.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa tetrabutyyliammoniumfluoridi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten tetrahydrofuraaniin, asetonitriiliin ja dimetyylisulfoksidiin. Tetrabutyyliammoniumfluoridi on erittäin voimakkaasti hygroskooppista ja se esiintyy muun muassa kidevedellisenä trihydraattina (C16H36NF·3H2O)[2]. Kidevettä ei voi poistaa yhdisteestä tavalliseen tapaan kuumentamalla alhaisessa paineessa. Tämä johtuu siitä, että fluoridi-ioni on niin vahvasti emäksinen, että se vastaanottaa protonin tetrabutyyliammoniumkationilta. Tämä johtaa eliminaatioreaktioon, jossa muodostuu tributyyliamiinia ja 1-buteenia.[3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrabutyyliammoniumfluoridia voidaan valmistaa tetrabutyyliammoniumbromidin ja vetyfluoridin välisellä halogeeninvaihtoreaktiolla tai tetrabutyyliammoniumhydroksidin ja vetyfluoridin vesiliuoksien välisellä reaktiolla.[2][3][4] Kidevedetöntä yhdistettä valmistetaan heksafluoribentseeniin ja tetrabutyyliammoniumsyanidin välisellä reaktiolla tetrahydrofuraaniliuoksessa.[2]

Tetrabutyyliammoniumfluoridilla on useita käyttökohteita orgaanisen kemian synteeseissä. Sitä käytetään muun muassa poistamaan molekyyleistä suojaryhminä toimivia silyyliryhmiä, fluoraamaan alkyylihalogenideja ja alkoholeja, emäksenä ja fluoridi-ionin lähteenä.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Tetrabutylammonium fluoride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.6.2017.
  2. a b c d e Hui-Yin Li, Haoran Sun & Stephen G. DiMagno: Tetrabutylammonium Fluoride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 27.6.2017
  3. a b c Ramesh K. Sharma & James L. Fry: Instability of anhydrous tetra-n-alkylammonium fluorides. The Journal of Organic Chemistry, 1983, 48. vsk, nro 12, s. 2112–2114. Artikkelin verkkoversio Viitattu 27.6.2017. (englanniksi)
  4. a b c Tamejiro Hiyama: Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications, s. 51-52. Springer, 2000. ISBN 978-3-540-66689-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.6.2017). (englanniksi)