Tetrabutyyliammoniumbromidi

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tetrabutyyliammoniumbromidi
Tetrabutylammonium bromide.svg
Tunnisteet
CAS-numero 1643-19-2
SMILES CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[Br-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C16H36NBr
Moolimassa 322,358 g/mol
Sulamispiste 103-104 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Tetrabutyyliammoniumbromidi eli TBAB (C16H36NBr) on kvaternäärisiin ammoniumsuoloihin kuuluva orgaaninen yhdiste, joka koostuu tetrabutyyliammoniumkationista, jolla on vastaionina bromidianioni. Yhdistettä käytetään yleisesti kemianteollisuudessa muun muassa faasinsiirtokatalyyttinä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa tetrabutyyliammoniumbromidi on valkoista tai ruskehtavaa hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee muun muassa veteen, etanoliin, dikloorimetaaniin ja hieman tolueeniiin.[2][3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrabutyyliammoniumbromidia valmistetaan tributyyliamiinin ja 1-bromibutaanin välisellä reaktiolla.[2][3]

Tetrabutyyliammoniumbromidi on yksi yleisimmin käytetyistä faasinsiirtokatalyyteistä. Sen etuja ovat muun muassa edullisuus ja helppo kierrätettävyys reaktion jälkeen.[2][3][4] Yhdistettä käytetään myös nukleofiilisen bromidi-ionin lähteenä reaktioissa, lisäaineena siirtymämetallien katalysoimissa uusia hiiliatomien välisiä sidoksia muodostavissa reaktioissa ja sulatettuna ionisena nesteenä sitä käytetään myös liuottimena reaktioissa.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Tetrabutylammonium bromide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.12.2015.
  2. a b c d e André B. Charette, Rafael Chinchilla & Carmen Nájera: Tetrabutylammonium Bromide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 10.12.2015
  3. a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1083. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  4. Marc Halpern: Phase-Transfer Catalysis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.12.2015