Kvaternaariset ammoniumyhdisteet

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Kvaternaaristen ammoniumyhdisteiden yhteinen rakenne. R tarkoittaa hiilivetyryhmää.

Kvaternaariset eli kvartaariset ammoniumyhdisteet ovat orgaanisia ioniyhdisteitä, joissa positiivisena ionina on kvaternaarinen ammonium­ioni. Siinä positiivisesti varautuneeseen typpiatomiin on sitoutunut neljä hiilivety- tai muuta orgaanista atomi­ryhmää.[1] Samankaltaisia yhdisteitä, joissa on hiili–typpi-kaksoissidos, kutsutaan yleisemmin iminiumyhdisteiksi.[2]

Kvaternaarisia ammoniumioneja voidaan pitää ammoniumionin (NH4+) johdannaisina, joissa vetyatomit ovat korvautuneet orgaanisilla atomi­ryhmillä. Yksin­kertaisin kvaternaarinen ammonium­ioni on tetrametyyliammonium N(CH3)4+, jossa ne ovat korvautuneet metyyliryhmillä.

Kvaternaariset ammoniumhydroksidit, jotka koostuvat kvaternaarisista ammoniumioneista ja hydroksidi-ioneista (OH-), ovat voimakkaita emäksiä.[1]. Sellainen on esimerkiksi tetrametyyliammoniumhydroksidi N(CH3)4+OH-, joka kuuluu natrium- ja kaliumhydroksidin ohella voimakkaimpiin tunnettuihin emäksiin ja jonka pH normaali­liuoksena on 14.[3]

Biologisesti tärkeisiin kvaternaarisiin ammoniumyhdisteisiin kuuluu koliini, jota esiintyy fosforihappojohdannaisena fosfatidien rakenneosana. Niitä on hermoissa ja aivokudoksissa sekä myös kananmunan ruskuaisessa.[4]. Myös hermoston välittäjäaineena toimiva asetyylikoliini[5] ja monet parasympatomimeetteihin kuuluvat lääkeaineet ovat rakenteeltaan kvaternaarisia ammoniumyhdisteitä.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, s. 186. Otavan korkeakoulukirjasto, 1979. ISBN 951-1-05378-7.
  2. IUPAC Gold Book - quaternary ammonium compounds
  3. Guinnessin Ennätysten kirja, s. 146. Vanhin suomenkielinen painos. Suom. Juhani Stenqvist, Matti Käki. Otava, 1968.
  4. Mälkönen, s. 195
  5. Mälkönen, s. 196
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.