Tert-butyylidimetyylisilyylikloridi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
tert-Butyylidimetyylisilyylikloridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi tert-butyylidimetyylikloorisilaani
CAS-numero 18162-48-6
PubChem CID 28928
SMILES CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H15SiCl
Moolimassa 150,72 g/mol
Sulamispiste 86-89 °C[2]
Kiehumispiste 125 °C[2]
Tiheys 0,81 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen 0,97 g/l (20 °C)[4]

tert-Butyylidimetyylisilyylikloridi eli tert-butyylidimetyylikloorisilaani (C6H15SiCl) on silaaneihin kuuluva piitä sisältävä orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

tert-Butyylidimetyylisilyylikloridi on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ja hygroskooppista ainetta. Yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi tetrahydrofuraaniin, dimetyyliformamidiin ja dikloorimetaaniin.[2]

tert-Butyylidimetyylisilyylikloridia voidaan valmistaa kloorin ja tert-butyylidimetyylisilaanin välisellä reaktiolla.[5].

tert-Butyylidimetyylisilyylikloridia käytetään liittämään karboksyylihappoihin, alkoholeihin, fenoleihin, amiineihin ja tioleihin suojaryhmäksi tert-butyylidimetyylisilyyliryhmä ja katalyyttinä käytetään imidatsolia tai 4-dimetyyliaminopyridiiniä. Tämä ryhmä on hyvin steerisesti estynyt, minkä vuoksi suojatut ryhmät eivät reagoi epätoivotulla tavalla. Suojaus voidaan purkaa tetrabutyyliammoniumfluoridin avulla. tert-Butyylidimetyylisilyyliryhmän vakauden vuoksi tert-butyylidimetyylisilyylikloridia käytetään myös suhteellisen stabiilien silyylienolieettereiden, keteenien ja keteeniasetaalien valmistamiseen. Näillä yhdisteillä on käyttöä orgaanisten synteesien välituotteina.[2]

  1. Tert-Butyldimethylsilyl chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.10.2015.
  2. a b c d Philip L. Fuchs: Handbook of reagents for organic synthesis: Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis, s. 110-120. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 978-1-118-63613-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.10.2015). (englanniksi)
  3. D. Sangeeta, John R. LaGraff: Inorganic Materials Chemistry Desk Reference, s. 207. CRC Press, 2004. ISBN 9781420041422 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.10.2015). (englanniksi)
  4. tert-butylchlorodimethylsilane:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 14.7.2024. (englanniksi)
  5. US Patent US 5440063 A: Concurrent preparation of dimethylchlorosilane and triorganochlorosilane GooglePatents. Viitattu 12.10.2015. (englanniksi)