Tert-butyylidimetyylisilyylikloridi
tert-Butyylidimetyylisilyylikloridi | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | tert-butyylidimetyylikloorisilaani |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C6H15SiCl |
Moolimassa | 150,72 g/mol |
Sulamispiste | 86-89 °C[2] |
Kiehumispiste | 125 °C[2] |
Tiheys | 0,81 g/cm3[3] |
Liukoisuus veteen | 0,97 g/l (20 °C)[4] |
tert-Butyylidimetyylisilyylikloridi eli tert-butyylidimetyylikloorisilaani (C6H15SiCl) on silaaneihin kuuluva piitä sisältävä orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]tert-Butyylidimetyylisilyylikloridi on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ja hygroskooppista ainetta. Yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi tetrahydrofuraaniin, dimetyyliformamidiin ja dikloorimetaaniin.[2]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]tert-Butyylidimetyylisilyylikloridia voidaan valmistaa kloorin ja tert-butyylidimetyylisilaanin välisellä reaktiolla.[5].
tert-Butyylidimetyylisilyylikloridia käytetään liittämään karboksyylihappoihin, alkoholeihin, fenoleihin, amiineihin ja tioleihin suojaryhmäksi tert-butyylidimetyylisilyyliryhmä ja katalyyttinä käytetään imidatsolia tai 4-dimetyyliaminopyridiiniä. Tämä ryhmä on hyvin steerisesti estynyt, minkä vuoksi suojatut ryhmät eivät reagoi epätoivotulla tavalla. Suojaus voidaan purkaa tetrabutyyliammoniumfluoridin avulla. tert-Butyylidimetyylisilyyliryhmän vakauden vuoksi tert-butyylidimetyylisilyylikloridia käytetään myös suhteellisen stabiilien silyylienolieettereiden, keteenien ja keteeniasetaalien valmistamiseen. Näillä yhdisteillä on käyttöä orgaanisten synteesien välituotteina.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Tert-Butyldimethylsilyl chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.10.2015.
- ↑ a b c d Philip L. Fuchs: Handbook of reagents for organic synthesis: Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis, s. 110-120. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 978-1-118-63613-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.10.2015). (englanniksi)
- ↑ D. Sangeeta, John R. LaGraff: Inorganic Materials Chemistry Desk Reference, s. 207. CRC Press, 2004. ISBN 9781420041422 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.10.2015). (englanniksi)
- ↑ tert-butylchlorodimethylsilane:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 14.7.2024. (englanniksi)
- ↑ US Patent US 5440063 A: Concurrent preparation of dimethylchlorosilane and triorganochlorosilane GooglePatents. Viitattu 12.10.2015. (englanniksi)