Syanogeenikloridi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Syanogeenikloridi
Cyanogen-chloride.png
Cyanogen-chloride-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 506-77-4
Ominaisuudet
Molekyylikaava CNCl
Moolimassa 61,47
Ulkomuoto Väritön kaasu[1]
Sulamispiste -6,5 °C[1]
Kiehumispiste 12,5 °C[1]
Tiheys 1,19 g/cm3 (15 °C)[1]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Syanogeenikloridi eli kloorisyanidi tai kloorisyaani (CNCl) on hiilen, typen ja kloorin muodostama epäorgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisissa synteeseissä. Syanogeenikloridia voidaan pitää niin kutsuttuna pseudohalogeenina.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa syanogeenikloridi on väritöntä voimakkaasti pistävänhajuista kaasua, joka voidaan nesteyttää suhteellisen helposti. Yhdiste liukenee veteen ja eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Syanogeenikloridi trimerisoituu helposti muodostaen syanuurikloridia ja siitä voi muodostua myös tetrameeri 2,4-dikloori-6-isosyanodikloori-s-triatsiini. Yhdiste hydrolysoituu hitaasti vedessä muodostaen vetykloridia, syaanihappoa ja vetysyanidia. Hydrolyysi on nopeampi emäksisissä liuoksissa. Yhdiste on elektrofiilinen ja voi reagoida nukleofiilien kuten aromaattisten hiilivetyjen kanssa muodostaen syanoituja aromaattisia yhdisteitä. Happinukleofiilien, typpinukleofiilien ja rikkinukleofiilien kanssa reagoidessaan se muodostaa syanaatteja, syanamideja tai tiosyanaatteja.[1][2][3]

Syanogeenikloridi on hyvin myrkyllistä johtuen osittain siitä, että se voi hydrolysoitua elimistössä syanideiksi. Yhdiste ärsyttää voimakkaasti silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta voi seurata pääkipua, hengityksen vaikeutumista, huonovointisuutta ja tajuttomuus.[4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Syanogeenikloridia voidaan valmistaa usealla tavalla. Teollisuudessa käytetyimmät tavat ovat natriumsyanidin klooraus kloorikaasun avulla, klooraamalla vetysyanidin ja suolahapon vesiliuosta tai elektrolysoimalla vetysyanidin ja ammoniumkloridin vesiliuosta. Näin muodostuneesta tuotteesta erotetaan epäpuhtaudet kuten vesi tyypillisimmin molekyyliseulojen avulla tai tislaamalla.[1][2][3]

Syanogeenikloridia käytetään pääasiassa syanuurikloridin valmistamiseen. Muita käyttökohteita ovat maloninitriilin, kloorisulfonyyli-isosyanaatin ja bisfenoleista ja syanogeeniklorideista muodostuvien isosyanaattiestereiden, joista valmistetaan polytriatsiinihartseja, tuotanto.[1][2][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e f g Ernst Gail, Stephen Gos, Rupprecht Kulzer, Jürgen Lorösch, Andreas Rubo, Manfred Sauer, Raf Kellens, Jay Reddy, Norbert Steier & Wolfgang Hasenpusch: Cyano Compounds, Inorganic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 2.3.2015
  2. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 291. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.3.2015). (englanniksi)
  3. a b Egon Wiberg, Nils Wiberg, Arnold Frederick Holleman: Inorganic chemistry, s. 820. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-352651-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.3.2015). (englanniksi)
  4. Syanogeenikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 2.3.2015
  5. a b Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, s. 327-328. Wiley-Intersciences, 2007. ISBN 978-0-471-71458-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.3.2015). (englanniksi)