Kloorisulfonyyli-isosyanaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Kloorisulfonyyli-isosyanaatti
Chlorosulfonyl-isocyanate-2D.png
Chlorosulfonyl-isocyanate-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 1189-71-5
Ominaisuudet
Molekyylikaava CSClNO3
Moolimassa 141,54
Ulkomuoto Väritön neste
Sulamispiste –44 – –43 °C[1]
Kiehumispiste 107–108 °C[1]
Tiheys 1,626 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Kloorisulfonyyli-isosyanaatti (CSClNO3) on epäorgaaninen molekyyliyhdiste. Yhdistettä käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa kloorisulfonyyli-isosyanaatti on väritöntä nestettä, jolla on epämiellyttävä haju. Yhdiste reagoi erittäin kiivaasti veden kanssa hydrolysoituen vetykloridiksi, sulfamiinihapoksi ja hiilidioksidiksi. Yhdiste liukenee muun muassa hiilivetyihin, kloorattuihin hiilivetyihin, dietyylieetteriin ja asetonitriiliin. Kloorisulfonyyli-isosyanaatti on hyvin reaktiivinen molekyyli. Siinä on kaksi elektrofiilistä kohtaa ja isosyanaattiryhmä voi reagoida sykloadditiolla.[1]

Kloorisulfonyyli-isosyanaattia voidaan valmistaa syanogeenikloridin ja rikkitrioksidin tai natriumsyanaatin ja sulfuryylikloridin välisellä reaktiolla.[2][3] Yhdistettä käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa valmistettaessa beetalaktaamirenkaan sisältäviä yhdisteitä.[4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Marvin J. Miller, Manuka Ghosh, Peter R. Guzzo, Paul F. Vogt, Jingdan Hu, Gary F. Filzen & Andrew G. Geyer: Chlorosulfonyl Isocyanate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2005. Teoksen verkkoversio Viitattu 17.10.2020.
  2. Ernst Gail, Stephen Gos, Rupprecht Kulzer, Jürgen Lorösch, Andreas Rubo, Manfred Sauer, Raf Kellens, Jay Reddy, Norbert Steier & Wolfgang Hasenpusch: Cyano Compounds, Inorganic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  3. Peter M. Schalke: Cyanates, Inorganic Salts, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 19.5.2014
  4. Klaus R. Lindner, Daniel P. Bonner & William H. Koster: Monobactams, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  5. Malcolm Sainsbury: Aromatic Chemistry, s. 140. Oxford University Press, 2001. ISBN 9780854046522. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.10.2020). (englanniksi)