Risiiniöljyhappo

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Risiiniöljyhappo
Ricinoleic acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 141-22-0
IUPAC-nimi (9Z,12R)-12-hydroksioktadek-9-eenihappo
SMILES CCCCCCC(CC=CCCCCCCCC(=O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H34O3
Moolimassa 298,452 g/mol
Tiheys 0,945 g/cm³
Sulamispiste 16,5 °C[2]
Kiehumispiste 226-228 (10 mmHg)[2]
Liukoisuus 3,46 g/l (25 °C)[3]

Risiiniöljyhappo eli risinoleiinihappo (C18H34O3) on harvinainen omega-9-rasvahappoihin kuuluva rasvahappo, jota esiintyy erityisesti risiiniöljyssä. Yhdistettä ja sen johdannaisia voidaan käyttää kosmetiikassa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa risiiniöljyhappo on keltaista öljymäistä nestettä. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2]

Risiiniöljyhappoa esiintyy erityisesti risiinissä triglyseridinä ja noin 90 % risiiniöljyn rasvahapoista on risiiniöljyhappoa.[2] Muita kasveja, joissa risiiniöljyä esiintyy ovat muun muassa Hiptage-suvun lajeissa sekä Azima tetracantha- , Argyreia cuneata ja Anogeissus latifolia-kasvilajeista. Lisäksi sitä on huomattavia määriä Claviceps purpurea-sienessä esteröityneenä muiden rasvahappojen kanssa.[4] Kasvit muodostavat risiiniöljyhappoa hapettamalla öljyhappoa entsymaattisesti. Hapettimena reaktiossa toimii happi ja entsyymi tarvitsee kofaktorikseen NADPH-molekyylin. Reaktiota katalysoivan entsyymin toimintamekanismi muistuttaa rasvahappodesaturaasien toimintamekanismia.[5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Risiiniöljyhappoa valmistetaan saippuoimalla risiiniöljyä. Saippuoiminen voidaan tehdä joko emäksisissä olosuhteissa kemiallisesti tai entsymaattisesti.[2][6]

Risiiniöljyhappoa voidaan käyttää saippuoiden valmistukseen, voiteluaineena ja voiteluaineiden valmistukseen, estolidien valmistukseen ja kosmetiikan ainesosien valmistukseen. Siitä saadaan myös useita eri rasvahappoja esimerkiksi se voidaan pelkistää vedyttämällä 12-hydroksisteariinihapoksi ja hajottaa kuumentamalla tai otsonoimalla sebasiinihapoksi.[2][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Ricinoleic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.10.2014.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 460. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. Physical properties:Ricinoleic acid NLM Viitattu 25.10.2014
  4. Frank D. Gunstone,John L. Harwood,Albert J. Dijkstra: The Lipid Handbook, s. 10. CRC Press, 2012. ISBN 9780849396885. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.10.2014). (englanniksi)
  5. Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.10.2014). (englanniksi)
  6. a b David J. Anneken. Sabine Both, Ralf Christoph, Goerg Fieg, Udo Steinberner & Alfred Waestwechtel: Fatty Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 25.10.2014

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]