o-Tolidiini
| o-Tolidiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-(4-amino-3-metyylifenyyli)-2-metyylianiliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N)C)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H16N2 |
| Moolimassa | 212,288 g/mol |
| Sulamispiste | 129-131 °C[2] |
| Kiehumispiste | 300 °C[3] |
| Tiheys | 1,2 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 1,3 g/l (25 °C)[2] |
o-Tolidiini (C14H16N2) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä väriaineiden valmistamiseen ja analyyttisessä kemiassa reagenssina. o-Tolidiini on m-tolidiinin isomeeri.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa o-tolidiini on valkoista kiteistä ainetta ja muuttuu ilman hapen ja valon vaikutuksesta hitaasti punertavaksi. Yhdiste liukenee erittäin huonosti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Aine on heikosti emäksinen ja liukenee happoliuoksiin muodostaen suoloja. o-Tolidiini on haitallinen ihoa, silmiä ja hengitysteitä ärsyttävä aine. Eläinkokeissa sen on osoitettu olevan karsinogeeninen yhdiste.[3][2][4][5]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
o-Tolidiinia syntetisoidaan o-nitrotolueenista, joka pelkistetään sinkin avulla tai elektrolyyttisesti o-hydratsotolueenijohdannaiseksi. Tämä reagoi suolahapon tai rikkihapon kanssa toisiintuen o-tolidiinin kloridi- tai sulfaattisuolaksi. o-Tolidiini voidaan vapauttaa suoloistaan emäskäsittelyn avulla.[2][4][5]
o-Tolidiinia käytetään erityisesti atsoväriaineiden valmistukseen. Hapettimien kanssa se muodostaa voimakkaan sinisen yhdisteen ja tämän vuoksi sitä käytetään vesien happi- tai klooripitoisuuksien määrittämiseen. Se on erittäin tarkka reagenssi myös kulta-, mangaani- ja ceriumionien pitoisuuksien määrittämiseen.[2][4][5] Rikostutkinnassa sitä voidaan käyttää veren tunnistamiseen, koska se muodostaa veren kanssa sinisen yhdisteen[6]. o-Tolidiinin isosyanaattia käytetään kumien ristisilloittajana[4] ja o-tolidiinin bisdiatsoniumsuolaa käytetään biokemiallisissa tutkimuksissa ristilinkittämään proteiineja, koska se reagoi histidiini-, lysiini- ja tyrosiiniaminohappojen sivuketjujen kanssa[7].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ o-Tolidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.4.2015.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 577–578. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c O-Tolidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 22.4.2015
- ↑ a b c d Hans Schwenecke & Dieter Mayer: Benzidine and Benzidine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.4.2015
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1623. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Stuart H. James,Jon J. Nordby,Suzanne Bell: Forensic Science, s. 240–241. CRC Press, 2005. ISBN 9780849327476. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.4.2015). (englanniksi)
- ↑ Greg T. Hermanson: Bioconjugate Techniques, s. 297. Academic Press, 2013. ISBN 9780123822390. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.4.2015). (englanniksi)