Metyyliglyoksaali

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Metyyliglyoksaali
Pyruvaldehyde.svgMethylglyoxal-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 78-98-8
IUPAC-nimi 2-oksopropanaali
SMILES CC(=O)C=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H4O2
Moolimassa 72,062 g/mol
Tiheys 1,046 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 25 ºC
Kiehumispiste 72 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Metyyliglyoksaali eli pyruvaldehydi (C3H4O2) on yksinkertaisin ketoaldehydi eli se sisältää sekä aldehydien että ketonien funktionaalisen ryhmän. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyyliglyoksaali on huoneenlämpötilassa väriltään keltaista nestettä, jolla on pistävä haju. Yhdiste liukenee hyvin veteen, etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Metyyliglyoksaali muodostaa helposti polymeerejä. Metyyliglyoksaalille tapahtuu sekä aldehydeille että ketoneille tyypillisiä reaktioita.[2][3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyyliglyoksaalin synteesiin on useita tapoja. Teollisuudessa käytetty menetelmä on propyleeniglykolin hapetus ilman avulla katalyyttien läsnäollessa. Muita tapoja ovat asetonin hapetus seleenidioksidin avulla ja isonitrosoasetonin happohydrolyysi. Metyyliglyoksaalia käytetään valmistettaessa lääkkeitä, väriaineita ja hyönteismyrkkyjä ja siitä saadaan muun muassa imidatsolijohdannaisia. Metyyliglyoksaalia voidaan käyttää pelkistimenä.[2][3][4]

Metyyliglyoksaalin biokemiaa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eliöt tuottavat metyyliglyoksaalia muodostuu trioosifosfaattien glykolyysin sivutuotteena. Yhdiste on eliöille haitallista, koska se muodostaa additiotuotteita proteiinien arginiini-, lysiini-, ja metioniiniaminohappojen kanssa johtaen toimimattomiin proteiineihin. Lisäksi se muodostaa stabiileja additiotuotteita DNA:n kanssa muodostaen niin kutsuttuja glykaation lopputuotteita (engl. Advanced glycation endproduct, AGE). Näillä yhdisteillä on rooli diabeteksen, verisuonitautien ja hermodegeneraation syntymekanismeissa. Eliöt detoksifioivat metyyliglyoksaalia kahden entsyymin avulla, jotka ovat laktoyyliglutationilyaasi eli glyoksalaasi I ja glyoksalaasi II.[5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Pyruvaldehyde – Substance summary NCBI. Viitattu 4. syyskuuta 2013.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 257, 302. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 648. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 04.09.2013). (englanniksi)
  4. M. R. Grimmett: Imidazole and Benzimidazole Synthesis, s. 151. Academic Press, 1997. ISBN 978-0-12-303190-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 04.09.2013). (englanniksi)
  5. Robert K. Poole: Advances in Microbial Physiology, s. 41. Elsevier, 2004. ISBN 9780120277490. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 04.09.2013). (englanniksi)
  6. Peter J. O'Brien, William Robert Bruce: Endogenous Toxins, s. 22. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-3-527-32363-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 04.09.2013). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.