Mesalatsiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Mesalatsiini
Mesalatsiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5-amino-2-hydroksibentsoehappo
Tunnisteet
CAS-numero 89-57-6
ATC-koodi A07EC02
PubChem 4075
DrugBank DB00244
Kemialliset tiedot
Kaava C7H7NO3 
Moolimassa 153,136
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 283 °C (541 °F) [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 20–30 %[2]
Proteiinisitoutuminen 43 %[2]
Metabolia hepaattinen ja suolistossa
Puoliintumisaika 7–12 tuntia[2]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa oraalinen, rektaalinen

Mesalatsiini (C7H7NO3) eli mesalamiini tai 5-aminosalisyylihappo on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä tulehduksellisten suolistosairauksien hoitoon. Lisäksi siitä voidaan valmistaa väriaineita ja sitä voidaan käyttää analyyttisenä reagenssina.

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa mesalatsiini on värittömiä tai punertavia kiteitä. Kuumennettaessa yhdisteen väri tummenee ja muuttuu ruskeaksi. Aine liukenee hieman veteen ja etanoliin. Liukoisuus veteen kasvaa lämpötilan kasvaessa.[1] [3] Mesalatsiini estää ihmiselimistössä syklo-oksigenaasin tuotantoa, mikä vähentää leukotrieenien tuotantoa. Lisäksi se vähentää sytokiinien tuotantoa ja reagoi vapaiden happiradikaalien kanssa. Nämä vaikutukset vähentävät tulehdusreaktiota elimistössä ja tämän vuoksi yhdistettä käytetään colitis ulcerosan ja Crohnin taudin hoitoon. Se annostellaan joko tablettina tai peräpuikkona. Mesalatsiinin aihiolääkkeitä ovat balsalatsidi, olsalatsiini ja sulfasalatsiini eli ne metaboloituvat ihmiselimistössä mesalatsiiniksi.[4][5][6][7][8]

Mesalatsiinia käytetään myös atsovärien ja rikkivärien valmistukseen.[1][3] Mesalatsiinin fluoresenssi UV-valossa riippuu liuoksen pH:sta. Se muuttuu pH-alueella 3,1–4,4 ei-fuoresoivasta fluoresoivaksi[9].

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mesalatsiinin aiheuttamia yleisiä haittavaikutuksia voivat olla pääkipu, huonovointisuus ja ripuli. Harvinaisempia voivat olla esimerkiksi iho-oireet, kuume, anemia ja huimaus. Vakavampana haittavaikutuksena voi ilmetä munuaistulehdus.[10][11]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mesalatsiinia voidaan valmistaa nitraamalla salisyylihappo 5-nitrosalisyylihapoksi ja nitroryhmä pelkistetään aminoryhmäksi sinkin ja suolahapon avulla. Toinen vaihtoehto on pelkistää m-nitrobentsoehappoa vedyttämällä laimeassa rikkihappoliuoksessa platinan toimiessa katalyyttinä.[1][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 627. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b c Mesalazine DrugBank. Viitattu 15.7.2019. (englanniksi)
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1529. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Roger Walker: Clinical Pharmacy and Therapeutics, s. 195–197. Elsevier, 2012. ISBN 978-0-7020-4293-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.7.2019). (englanniksi)
  5. Gary R. Lichtenstein: Medical Therapy of Ulcerative Colitis, s. 69–71. Springer, 2014. ISBN 978-1-4939-1676-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.7.2019). (englanniksi)
  6. Henry I. Jacoby: Gastrointestinal Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2007.
  7. a b Stephen C. Mitchell & Rosemary H. Waring: Aminophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  8. Jouni Silvennoinen & Seppo Niemelä: Tulehduksellisten suolistosairauksien lääkehoito. Duodecim, 1999, 115. vsk, nro 20, s. 2233–2238. Artikkelin verkkoversio Viitattu 15.7.2019.
  9. R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators, s. 24. CRC Press, 2007. ISBN 9780849382192. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.7.2019). (englanniksi)
  10. Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 242. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.7.2019). (englanniksi)
  11. Marjo Vuotila, Risto Ikäheimo & Timo Pietiläinen: Mesalatsiinihoitoon liittyvä interstitiaalinen nefriitti. Duodecim, 2003, 119. vsk, nro 20, s. 1978–1982. Artikkelin verkkoversio Viitattu 15.7.2019.