Sulfasalatsiini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Sulfasalatsiini
Sulfasalatsiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-hydroksi-5-[[4-(pyridin-2-yylisulfamoyyli)fenyyli]diatsenyyli]bentsoehappo
Tunnisteet
CAS-numero 599-79-1
ATC-koodi A07EC01
PubChem 5339
DrugBank DB00795
Kemialliset tiedot
Kaava C18H14N4O5S 
Moolimassa 398,402
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 240–245 °C (464–473 °F) (hajoaa)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia suolistossa
Puoliintumisaika 5–10 tuntia[2]
Ekskreetio ulosteiden mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa oraalinen

Sulfasalatsiini (C18H14SN4O5) on aromaattisiin sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä reuman ja tulehduksellisten suolistosairauksien hoitoon. Sulfasalatsiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa sulfasalatsiini on ruskehtavankeltaista kiteistä ainetta. Se ei liukene veteen, mutta liukenee emäksisiin liuoksiin ja hieman etanoliin. Sulfasalatsiini metaboloituu ihmiselimistössä mesalatsiiniksi ja sulfapyridiiniksi eli se on aihiolääke. Aineiden tarkkaa vaikutusmekanismia ei tunneta, mutta ne voivat vähentää tulehdusta estämällä syklo-oksigenaasin toimintaa, reagoimalla vapaiden happiradikaalien kanssa ja estämällä sytokiinien muodostumista. Sulfasalatsiinia käytetään reuman hoidossa yhdessä metotreksaatin kanssa ja colitis ulcerosan sekä Crohnin taudin hoidossa.[4][5][6][7][8]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sulfasalatsiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat vatsakipu ja huonovointisuus ja lupuksen kaltaiset iho-oireet. Se on myös myrkyllistä maksalle ja voi aiheuttaa maksatulehduksen. Sulfasalatsiini heikentää miesten hedelmällisyyttä.[4][5][6][7][8]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sulfasalatsiinin valmistuksessa sulfapyridiinistä muodostetaan natriumnitriitin avulla diatsoniumsuola. Tämä diatsoniumsuola reagoi salisyylihapon kanssa muodostaen sulfasalatsiinia.[8]

Sulfasalazine synthesis.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1529. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. Sulfasalazine DrugBank. Viitattu 14.7.2019. (englanniksi)
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 14.7.2019. (englanniksi)
  4. a b Derek G. Waller,Tony Sampson: Medical Pharmacology and Therapeutics, s. 373. Elsevier, 2014. ISBN 9780702051807. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.7.2019). (englanniksi)
  5. a b Morris J. Brown, Pankaj Sharma, Peter N. Bennett: Clinical Pharmacology, s. 252. Elsevier, 2012. ISBN 978-0-7020-4084-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.7.2019). (englanniksi)
  6. a b Stewart Wong: Immunotherapeutic Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  7. a b Henry I. Jacoby: Gastrointestinal Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2007.
  8. a b c Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.