Meripihkahappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
meripihkahappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi butaanidihappo
CAS-numero 110-15-6
PubChem CID 1110
SMILES OC(CCC(O)=O)=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H6O4
Moolimassa 118,09 g/mol
Sulamispiste 185–187 °C
Kiehumispiste 235 °C, 508 K
Tiheys 1,56 g/cm3
Liukoisuus veteen Vesiliukoisuus 100 g/100 ml kiehuvaan veteen, 1 g/13 ml kylmään veteen. Liukenee erilaisiin orgaanisiin liuottimiin.

Meripihkahappo eli butaanidihappo tai sukkiinihappo on tyydyttynyt dikarboksyylihappo. Se on eräs sitruunahappokierron välituote ja meripihkan tärkein kemiallinen rakenneosa. Huoneenlämmössä meripihkahappo on kiinteää. Sen leimahduspiste on 206 °C.

Kuumennettaessa meripihkahappoa riittävästi siitä lohkeaa eliminaatioreaktiossa vettä (H2O) ja syntyy meripihkahappoanhydridia (C4H4O3).[1]

Erittäin puhdasta meripihkahappoa valmistetaan meripihkahappoanhydridin hydrolyysillä. Sitä voidaan valmistaa myös lukuisilla muilla menetelmillä. Käytettyjä ovat muun muassa maleiinihapon tai fumaarihapon katalyyttinen vedytys, 1,4-butaanidiolin hapetus ja hiilivetyjen ja eräiden muiden yhdisteiden hapetus.[1][2][3]

Meripihkahappoa käytetään muun muassa polyestereiden, alkydihartsien, muovinpehmentimien, väriaineiden ja lääkkeiden synteesiessä. Lisäksi sitä voidaan käyttää laboratoriokemikaalina ja ruosteenestoaineena.[1][2][3] Elintarvikkeissa meripihkahappoa käytetään hapettumisenestoaineena ja happamuudensäätöaineena ja sen E-koodi on E363.[4]

Meripihkahappoa esiintyy kasveissa ja semiokemikaalina, pääasiassa feromonina, eliöiden viestinnässä.

Meripihkahapon suolat, ionimuoto ja esterit ovat sukkinaatteja.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 424. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b Carlo Fumagalli: Succinic Acid and Succinic Anhydride,Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 10.08.2013
  3. a b Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.08.2013
  4. E363 - Meripihkahappo Ruokavirasto. Viitattu 24.9.2023.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Commons
Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Meripihkahappo.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.