Eliminaatioreaktio

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun

Eliminaatio- eli eliminointireaktiossa, joka on additioreaktion käänteisreaktio, lähtöaineesta syntyy pienimolekyylisen yhdisteen lohjetessa tyydyttymätön yhdiste, yleensä alkeeni tai rengasrakenteinen yhdiste, joka voi olla myös tyydyttynyt.[1] Lohkeavana yhdisteenä on usein vesi, vety, vetyhalidi jne.

Eliminaatioreaktiota, johon liittyy vesimolekyylin (H2O) ) lohkeaminen, kutsutaan dehydraatioksi. Esimerkiksi kuumennettaessa alkoholia rikki- tai fosforihapon kanssa, reaktiossa lohkeaa vettä ja lopputuotteena saadaan alkeenia.

Alkeeneja voidaan myös syntetisoida lohkaisemalla vetyhalidia alkyylihalideista vahvan emäksen avulla. Esimerkikisi lohkaisemalla kloorietaanista HCl:a vahvan emäksen läsnä ollessa, saadaan eteeniä.

CH_3-CH_2Cl \rightarrow CH_2=CH_2+H-Cl

Eliminaatioreaktioiden mekanismit[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Nukleofiilisten substituutioiden tavoin eliminaatioreaktioiden reaktiomekanismit voidaan jakaa ensimmäisen ja toisen kertaluvun reaktioihin. Ensimmäisen kertaluvun eliminaatioreaktion eli E1-reaktion reaktionopeus riippuu ainoastaan elektrofiilin, esimerkiksi alkyylihalogenidin, konsentraatiosta, eikä emäksen konsentraatio vaikuta reaktio nopeuteen. Reaktio on mekanismiltaan kaksivaiheinen, jossa ensin elektrofiilista irtoaa lähtevä ryhmä, jolloin muodostuu välituotteena tasomainen karbokationi. Tämä karbokationi vastaanottaa protonin positiivisesti varautuneen hiilen viereiseltä hiileltä ja näiden hiilien välille muodostuu kaksoissidos. E1-reaktio tapahtuu parhaiten tertiäärisille alkyylihalogenideille, huonommin sekundäärisille alkyylihalogenideille ja primäärisille alkyylihalogenideille ei lainkaan, johtuen karbokationivälituotteen stabiilisuuseroista. Raktiota edistää poolisten liuottimien käyttö.[2]

E1 Elimination Reaction.png

Toisen kertaluvun eliminaatioreaktio eli E2-reaktiossa reaktionopeus on riippuvainen sekä elektrofiilin, että käytetyn emäksen konsentraatiosta. Reaktio tapahtuu parhaiten primäärisille elektrofiileille ja huonoiten tertiäärisille. Reaktion mekanismissa protonin eliminoituminen ja lähtevän ryhmän irtoaminen tapahtuvat samanaikaisesti ja vaatimuksena on, että protonien ja lähtevän ryhmän sidosten tulee olla samassa tasossa eli antiperiplanaarisia. E2-reaktio on stereospesifinen.[2]

E2 Elimination Reaction.png

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Elimination IUPAC GoldBook. Viitattu 13.07.2013. (englanniksi)
  2. a b Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 1478-1507. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 978-0-471-72091-1. (englanniksi)

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.