Maleiinihappo
| Maleiinihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (Z)-buteenidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H4O4 |
| Moolimassa | 116,1 g/mol g/mol |
| Ulkomuoto | Valkoisia kiteitä |
| Sulamispiste | 131 °C (404 K) |
| Tiheys | 1,59 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | veteen 78 g/100 ml (25 °C) |
Maleiinihappo on orgaaninen yhdiste (dikarboksyylihappo), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, valkoisia kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C4H4O4 ja rakennekaava HOOCCH=CHCOOH. Maleiinihaposta käytetään myös nimityksiä cis-1,2-etyleenidikarboksyylihappo, maleenihappo ja (Z)-buteenidihappo.
Maleiinihapon moolimassa on 116,1 g/mol, sulamispiste 131 °C ja se hajoaa alle kiehumispisteensä 135 °C:ssa. Aineen tiheys on 1,59 g/cm3 ja CAS-numero 110-16-7. Maleiinihapon liukoisuus veteen (25 °C) on 78 g/100 ml.
Maleiinihappo hajoaa kuumentuessaan ja palaessaan, jolloin muodostuu hyvin ärsyttäviä huuruja, jotka sisältävät maleiinianhydridiä (C4H2O3, CAS-numero 108-31-6).
1,2-etyleenidikarboksyylihapon cis-trans-isomeriassa maleiinihappo on molekyylin cis-isomeeri ja fumaarihappo vastaavan molekyylin trans-isomeeri. Nämä aineet ovat yksinkertaisimpia tyydyttymättömiä dikarboksyylihappoja.
Maleiinihapon ionimuoto, esterit ja suolat ovat maleaatteja.
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Ensimmäisen kerran maleiinihappoa syntetisoitiin vuonna 1834 kuumentamalla omenahappoa. Maleiinihappoa valmistetaan nykyään pääasiassa hydrolyysin avulla maleiinianhydridistä. Yhdistettä käytetään polyesterihartsien, muovien pehmentimien, pinta-aktiivisten aineiden, voiteluaineiden ja eräiden hyönteismyrkkyjen kuten kaptaanin ja malationin valmistuksessa.[1][2][3]
Ympäristö- ja terveysvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Lyhytaikainen altistuminen aineelle voi aiheuttaa voimakasta silmien, ihon ja hengitysteiden ärsytystä. Toistuva tai pitkäaikainen altistuminen aineelle voi aiheuttaa ihotulehduksen sekä vaikutuksia munuaisissa.
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 437. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Timothy R. Felthouse, Joseph C. Burnett, Ben Horrell, Michael J. Mummey & Yeong-Jen Kuo: Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid, Organic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 09.05.2013
- ↑ Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann & Norbert Fedtke: Maleic and Fumaric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 09.05.2013
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Maleiinihapon kansainvälinen kemikaalikortti
- PubChem: Maleic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Maleic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Maleic acid (englanniksi)
- DrugBank: Maleic Acid (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Maleic acid (englanniksi)
- KEGG: Maleic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Maleic acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Maleic-acid (englanniksi)