Kefaleksiini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Kefaleksiini
Kefaleksiini
Kefaleksiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-fenyyliasetyyli]amino]-3-metyyli-8-okso-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 15686-71-2
ATC-koodi J01DB01
PubChem 27447
DrugBank DB00567
Kemialliset tiedot
Kaava C16H17N3O4S 
Moolimassa 347,396
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 326,8 °C (620 °F) [1]
Liukoisuus veteen 1,789 g/l[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus Hyvä
Proteiinisitoutuminen 10–15 %[2]
Metabolia Ei metaboloidu[2]
Puoliintumisaika 0,9 h[1]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Kefaleksiini (C16H17SN3O4) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on antibiootti ja sitä käytetään lääkkeenä useisiin bakteerien aiheuttamiin infektioihin. Kefaleksiini on WHO:n julkaisemalla tärkeimpien lääkeaineiden listalla.[3]

Vaikutusmekanismi ja käyttökohteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kefaleksiini on yksi ensimmäisiä suun kautta annosteltavia ensimmäisen sukupolven kefalosporiiniantibiootteja ja se kehitettiin vuonna 1967. Kefaleksiinin antibioottinen teho perustuu muiden kefalosporiinien tavoin bakteerien soluseinän synteesin estoon. Se sitoutuu erityisiin bakteerin penisilliinejä sitovaan proteiiniin ja sitoutuessaan estää bakteerin soluseinän synteesin jatkumisen, mikä johtaa bakteerisolujen kuolemaan. Kefaleksiini tehoaa sekä grampositiivisiin että gramnegatiivisiin bakteereihin. Se tehoaa muun muassa Streptococcus- ja Staphylococcus-sukujen lajeihin lukuun ottamatta metisilliinille resistenttiin S. aureukseen. Escherichia colia ja Haemophilus influenzaeta vastaan sen teho on heikompi.[1][2][4]

Kefaleksiinia käytetään bakteerien aiheuttamien infektioiden muun muassa korvatulehduksien, märkäruven, ruusun ja nielutulehduksen hoidossa.[5][6]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kefaleksiini on suhteellisen hyvin siedetty lääkeaine. Sen aiheuttamia sivuvaikutuksia voivat olla huonovointisuus, vatsakivut ja allerginen ihottuma.[2][6]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kefaleksiini on puolisynteettinen yhdiste. Sitä valmistetaan 7-aminodeasetoksikefalosporiinihaposta ja joko fenyyliglysiinin anhydridistä tai amidista. Tämä reaktio suoritetaan tyypillisesti bioteknillisesti ja katalyyttinä toimii Escherichia coli -bakteerin tuottama penisilliiniasylaasientsyymi. Kefaleksiinin valmistus on ensimmäinen kaupallisesti merkittävä bioteknillinen sovellus tälle entsyymille.[7][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Cephalexin DrugBank. Viitattu 3.9.2014. (englanniksi)
  2. a b c d Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 3.9.2014.
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 30.8.2014. (englanniksi)
  4. John Roberts: Cephalosporins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 3.9.2014
  5. Pekka Kujala: Suun kautta annettavien kefalosporiinien käyttö. Duodecim, 1999, 115. vsk, nro 20, s. 2241–2247. Artikkelin verkkoversio Viitattu 3.9.2014.
  6. a b Cephalexin Drugs.com. The American Society of Health-System Pharmacists. Viitattu 3.9.2014. (englanniksi)
  7. Andreas Liese, Karsten Seelbach, Christian Wandrey: Industrial Biotransformations, s. 290–291. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60790-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.9.2014). (englanniksi)
  8. Karlheinz Drauz, Harald Groger & Oliver May: Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, s. 830. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-32547-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.9.2014). (englanniksi)