Anastrotsoli
| |
| |
Anastrotsoli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-[3-(2-syanopropan-2-yyli)-5-(1,2,
4-triatsol-1-yylimetyyli)fenyyli]-2-metyylipropaaninitriili [1] | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | L02 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C17H19N5 |
| Moolimassa | 293,372 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 81–82 °C |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 83–85 % |
| Proteiinisitoutuminen | 40 % |
| Metabolia | 85 % hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 72 tuntia |
| Ekskreetio | 11 % renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Anastrotsoli (C17H19N5) on rintasyövän vaihdevuosien jälkeiseen hoitoon käytettävä lääkeaine. Sen teho perustuu aromataasientsyymin estämiseen.[2]
Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Anastrotsolin lähtöaineena on 3,5-bis(bromimetyyli)tolueeni. Sen bromiatomit korvataan nitriiliryhmillä kaliumsyanidin avulla. Seuraavaksi muodostunut tuote metyloidaan eli siihen liitetään metyyliryhmiä. Lopuksi molekyyliin liitetään triatsoliryhmä.[3]
Mekanismi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Anastrotsoli estää estrogeenien synteesissä tarvittavan entsyymin, aromataasin, toimintaa ja täten hidastaa kasvaimien kehittymistä. Anastrotsolin on todettu tutkimuksissa ehkäisevän rintasyövän uudelleen puhkeamisen riskiä tehokkaammin, kuin usein käytetty tamoksifeeni.[4] Aromataasientsyymi ei ole erityisen valikoiva siihen liittyvien substraattien suhteen, jonka seurauksena myös aldosteronin ja kortisolin tuotannossa saattoi ilmetä häiriöitä käytettäessä vanhemman sukupolven aromataasinestäjiä. Tällainen lääkeaine on muun muassa aminoglutetimidi. Anastrotsolilla ei ole havaittu olevan haittaavaa vaikutusta kortisolin tuotantoon.[5]. Anastrotsolia käytetään pääasiassa syövän liitännäishoitona lääkkeen kalleuden vuoksi.[2]
Sivuvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Anastrotsoli estää aromataasin toimintaa niin tehokkaasti, että estrogeenihormonien tuotanto lakkaa lähes täysin. Tämän vuoksi sen käyttö altistaa osteoporoosille ja luunmurtumille.[4] Lääke voi aiheuttaa kuumia aaltoja, uneliaisuutta, allergiaa ja huonoa oloa, johon voi liittyä oksentelua.[6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Anastrozole – Substance Summary NCBI. Viitattu 13. heinäkuuta 2009.
- ↑ a b SBU (suom. Päivi Reiman-Möttönen): Aromataasin estäjät rintasyövän hoidossa Terveyden ja hyvinvoinnin laitos. Viitattu 13.7.2009. [vanhentunut linkki]
- ↑ Douglas Scott Johnson, Jie Jack Li: The art of drug synthesis, s. 36. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-471-75215-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2009). (englanniksi)
- ↑ a b Mari Heikkilä: Anastrotsoli tehoaa rintasyöpään tamoksifeenia paremmin 19.12.2007. Mediuutiset. Viitattu 4.10.2023.
- ↑ Aman U. Buzdar, M. Baum: History and Advancement of Anastrozole in the Treatment of Breast Cancer, s. 11. RSM Press, 2003. ISBN 978-1-85315-557-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2009). (englanniksi)
- ↑ Arimidex Lääketietokeskus. Viitattu 13.7.2009. [vanhentunut linkki]
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Anastrozole (englanniksi)
- ChemBlink: Anastrozole (englanniksi)