4-aminobentsoehappo

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
4-Aminobentsoehappo
4-Aminobenzoic acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 150-13-0
SMILES C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H7NO2
Moolimassa 137,136 g/mol
Tiheys 1,374 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 188-189°C[2]
Liukoisuus Veteen 1 g/170 ml (25 °C)
1 g/90ml (90 °C)[2]

4-Aminobentsoehappo eli p-aminobentsoehappo tai PABA (C7H7NO2) on bentsoehapon johdannainen. Yhdiste on antraniilihapon (2-aminobentsoehappo) ja 3-aminobentsoehapon isomeeri.

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

4-Aminobentsoehappoa valmistetaan perinteisesti pelkistämällä vedyn avulla p-nitrobentsoehappoa. Toinen tapa tuottaa yhdistettä on niin kutsuttu Hofmann-toisiintuminen. Dimetyylitereftalaatista muodostetaan monoamidi, kaliumtereftalamaatti, ensin hydrolysoimalla se osittain kaliumhydroksidin avulla ja sen jälkeen käsittelemällä ammoniakilla. Kaliumtereftalamaatti reagoi natriumhypokloriitin kanssa muodostaen 4-aminobentsoehappoa.[2][3][4][5]

4-Aminobentsoehappoa käytetään erityisesti valmistettaessa lääkeaineita, esimerkiksi puudutusaineena käytettävä bentsokaiini on sen etyyliesteri. Muita käyttökohteita ovat atsovärien valmistus, ainesosana aurinkovoiteissa ja ristisilloituskemikaalina polyuretaanihartseissa. Kalium-4-aminobentsoaattia käytetään lääkkeenä eräiden ihosairauksien kuten Peyronien taudin hoitoon.[2][3][4][5]

Biokemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

4-Aminobentsoehappo on tärkeä aineenvaihduntatuote monille mikro-organismeille, kuten hiivoille ja bakteereille. Nämä syntetisoivat 4-aminobentsoehaposta ja 2-amino-4-hydroksi-6-hydroksimetyyli-7,8-dihydropteriinipyrofosfaatista erästä foolihapon esiastetta dihydropteroiinihappoa. Tätä reaktiota katalysoi dihydropteroaattisyntaasi. Monet sulfonamidit muistuttavat rakenteeltaan 4-aminobentsoehappoa ja siten toimivat dihydropteroaattisyntaasin inhibiittoreina ja estävät bakteerien tarvitseman foolihapon synteesin. Ihmiset eivät syntetisoi foolihappoa ja ihmisten elimistössä 4-aminobentsoehappo muuttuu N-asetyyliaminobentsoehapoksi. Toisinaan yhdisteestä käytetään myös nimiä H1- tai B10-vitamiini.[2][4][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 4-Aminobenzoic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 12. elokuuta 2011.
  2. a b c d e f Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 624, 1015. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Takao Maki & Kazuo Takeda : Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 12.08.2011
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 61. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.8.2011). (englanniksi)
  5. a b c Ian K. M. Morton,Judith M. Hall: Concise dictionary of pharmacological agents, s. 13. Springer, 1999. ISBN 978-0-7514-0499-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.8.2011). (englanniksi)
  6. G. C. Barrett,Donald Trevor Elmore: Amino acids and peptides, s. 200. Cambridge University Press, 1998. ISBN 9780521468275. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.8.2011). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.