Bentsokaiini

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Bentsokaiini
Bentsokaiini
Bentsokaiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Etyyli-4-aminobentsoaatti
Tunnisteet
CAS-numero 94-09-7
ATC-koodi C05AD03
PubChem 2337
DrugBank DB01086
Kemialliset tiedot
Kaava C9H11NO2 
Moolimassa 165,188
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 92 °C (198 °F) [1]
Kiehumispiste 310 °C (590 °F) [1]
Liukoisuus veteen 1,31 g/l (30°C)[2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Metabolia  ?
Puoliintumisaika  ?
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Topikaalinen, oraalinen

Bentsokaiini eli etyyli-4-aminobentsoaatti tai etyyli-p-aminobentsoaatti (C9H11NO2) on p-aminobentsoehapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään lääketieteessä paikallispuudutusaineena.

Ominaisuudet ja vaikutusmekanismi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa bentsokaiini on valkoista kiinteää ainetta. Yhdiste liukenee vain vähän veteen ja paremmin kuumaan kuin kylmään veteen. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, kloroformiin ja dietyylieetteriin. Myös happojen laimeat liuokset liuottavat bentsokaiinia.[1][3]

Bentsokaiini vaikuttaa sitoutumalla elimistön natriumkanaviin ja estää täten hermosolujen depolarisaation. Tämä estää hermoimpulssien kulun ja siten kipuaistimuksen. Bentsokaiini stabiloi myös solukalvoja.[2][4]

Käyttökohteet ja sivuvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bentsokaiinin puuduttavat ominaisuudet havaitsi Eduard Ritzer vuonna 1890.[5] Yhdistettä käytetään puudutteena muun muassa hammaslääketieteessä, ihon puuduttamiseen ja kurkkukivun lievittämiseen tarkoitetuissa imeskelytableteissa.[2][6]

Bentsokaiinin sivuvaikutuksia voivat topikaalisessa käytössä olla allergiset reaktiot[7] ja methemoglobinemia eli methemoglobiinin määrän lisääntyminen veressä.[6]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bentsokaiinia voidaan valmistaa esteröimällä p-aminobentsoehappoa etanolin kanssa happaman katalyytin kuten rikkihapon läsnä ollessa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on etyyli-p-nitrobentsoaatin pelkistys raudan avulla.[3][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 624. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b c Benzocaine DrugBank. Viitattu 15.1.2014. (englanniksi)
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 182. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Pertti Pere: 16. Puudutteet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 15.1.2014.
  5. a b Robert Rippel: Local Anesthetics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.1.2014
  6. a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs in Anesthesia, s. 141. Elsevier, 2008. ISBN 9780444532701. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.1.2014). (englanniksi)
  7. Matti Hannuksela: Kosketusallergiaa lääkkeistä Duodecim Terveyskirjasto. 20.11.2009. Viitattu 15.1.2014.