Antraniilihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Antraniilihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-aminobentsoehappo
CAS-numero 118-92-3
PubChem CID 227
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H7NO2
Moolimassa 137,136 g/mol
Sulamispiste 146,5 °C [2]
Tiheys 1,4 g/cm3 [3]
Liukoisuus veteen 3,5 g/l (20 °C) [2]

Antraniilihappo (C7H7NO2) on aromaattinen aminohappo. Huoneenlämmössä antraniilihappo on ulkomuodoltaan valkoisia ja keltaisia kiteitä. Aine on heikko happo. Yhdisteestä käytetään myös nimiä 2-aminobentsoehappo, karboksianiliini ja 1-amino-2-karboksibentseeni.

Biologinen rooli

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Antraniilihappo on välituote mikro-organismien syntetisoidessa aminohappo tryptofaania. Organismit syntetisoivat ainetta sikimihaposta.[4] Vastaavasti alaniinin metaboliassa kynureninaasientsyymi hajottaa kynureniinin antraniilihapoksi ja alaniiniksi.[5]

Teollinen käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Antraniilihappoa käytetään väriaineiden, lääkkeiden ja esterien ja sakariinin valmistuksessa. Lisäksi aine kykenee absorboimaan UV-säteilyä ja estämään korroosiota.[6]

  1. Anthranilic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 16. maaliskuuta 2009.
  2. a b Physical properties: Anthranilic acid NLM Viitattu 16.3.2009
  3. Antraniilihapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.3.2009
  4. P. R. Srinivasan: The entzymatic sythesis of Anthranilic acid from Shikimic acid 5-phosphate and L-Glutamine. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81. vsk, nro 7, s. 1772–1773. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.3.2009. (englanniksi)
  5. EC 3.7.1.3 - kynureninase Brenda. Viitattu 16.3.2009. (englanniksi)
  6. Anthranilic acid Chemicalland21.com. Viitattu 16.3.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.