2-aminopyridiini
| 2-Aminopyridiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Pyridin-2-amiini |
| CAS-numero | 504-29-0 |
| PubChem CID | 10439 |
| SMILES | C1=CC=NC(=C1)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H7N2 |
| Moolimassa | 95,126 g/mol |
| Sulamispiste | 58,1 °C[2] |
| Kiehumispiste | 204 °C[3] |
| Liukoisuus veteen | liukenee veteen |
2-Aminopyridiini (C5H7N) on pyridiinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen ja heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa esimerkiksi lääkkeitä ja väriaineita.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 2-aminopyridiini on väritöntä kiteistä ainetta. Se on hyvin vesiliukoista ja liukenee myös etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdisteellä esiintyy imiini-enamiinitautomeriaa. 2-Aminopyridiinin liuokset ovat emäksisiä. Yhdiste reagoi elektrofiilien kanssa olosuhteista riippuen joko pyridiinirenkaan tai aminoryhmän typpiatomilla. 2-Aminopyridiini voi reagoida myös elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla.[2][4][5] 2-Aminopyridiini ärsyttää ihoa, silmiä ja hengityselimiä. Sille altistuminen voi aiheuttaa kouristuksia ja muita keskushermostoperäisiä vaikutuksia.[6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]2-Aminopyridiiniä valmistetaan pyridiinin ja natriumamidin välisellä niin kutsutulla Tšitšibabin-reaktiolla. Sitä käytetään väriaineiden, maatalouskemikaalien ja lääkeaineiden, esimerkiksi sulfapyridiinin, tripelennamiinin, piroksikaamin ja tenoksikaamin synteeseissä.[4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2-Aminopyridine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.8.2019. (englanniksi)
- 1 2 Budavari, S. (päätoim.): Merck Index, s. 82. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ Alén, R.: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 878. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- 1 2 Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- 1 2 Scott, T. & Eagleson, M.: Concise encyclopedia chemistry, s. 62. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ 2-aminopyridiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 18.8.2019.