Sulfapyridiini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Sulfapyridiini
Sulfapyridiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-amino-N-pyridin-2-yylibentseenisulfonamidi
Tunnisteet
CAS-numero 144-83-2
ATC-koodi J01EB04
PubChem 5336
DrugBank DB00891
Kemialliset tiedot
Kaava C11H11N3O2S 
Moolimassa 249,298
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 191–193 °C (376–379 °F) [1]
Liukoisuus veteen 0,29 g/l[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 60–80 %[2]
Proteiinisitoutuminen noin 50 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 6–14 tuntia[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa ?

Sulfapyridiini (C11H11SN3O2) on sulfonamideihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on aiemmin käytetty antibioottina muun muassa keuhkokuumeen hoidossa, mutta nykyään sitä käytetään antibioottina lähinnä eläinlääketieteessä. Yhdistettä voidaan käyttää myös ihokeliakian hoidossa.

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sulfapyridiini on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja paremmin etanoliin tai asetoniin[1][3]. Sulfapyridiini kehitettiin 1937-1938 britannialaisen kemianteollisuusyhtiön May & Bakerin laboratoriossa. Sulfapyridiini oli merkittävä kehitysaskel, sillä se oli ensimmäinen antibiootti, joka tehosi pneumokokkien aiheuttamaan keuhkokuumeeseen. Yhdistettä käytettiin lähinnä 1940-luvulla muun muassa keuhkokuumeen ja aivokalvontulehduksen ja tippurin hoitoon ja sen korvasivat ihmislääketieteessä nopeasti uudemmat sulfonamidit ja penisilliinit, joilla oli vähemmän haittavaikutuksia. Sulfapyridiinin kerrotaan olleen lääkkeen, joka pelasti Ison-Brittannian pääministerin Winston Churchillin hengen hänen saatuaan keuhkokuumeen joulukuussa 1943.[4][5] Nykyään sitä voidaan käyttää ihokeliakian hoitoon.[6]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sulfapyridiini voi aiheuttaa agranulosytoosia eli jyvässolujen tavallista vähäisempää määrää veressä. Lisäksi se on myrkyllistä maksalle ja munuaisille ja saattaa kiteytyä virtsaan aiheuttaen munuaisvaurioita.[6]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sulfapyridiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 2-aminopyridiini reagoi p-asetamidobentseenisulfonyylikloridin kanssa muodostaen amidin. Seuraavassa vaiheessa asetamidoryhmä hydrolysoidaan kuumentamalla emäksisessä vesiliuoksessa, jolloin muodostuu sulfapyridiiniä.[1]

Synthesis-Sulfapyridine-1.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 627. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b c Sulfapyridine DrugBank. Viitattu 14.8.2019. (englanniksi)
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1528. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 4. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 14.8.2019). (englanniksi)
  5. John E. Lesch: The First Miracle Drugs, s. 158-181. Oxford University Press, 2007. ISBN 978-0-19-518775-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2019). (englanniksi)
  6. a b M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1590-1591, 1603. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2019). (englanniksi)