Tenoksikaami

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Tenoksikaami
Tenoksikaami
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-hydroksi-2-metyyli-1,1-diokso-N-pyridin-2-yylitieno[2,3-e]tiatsiini-3-karboksamidi
Tunnisteet
CAS-numero 59804-37-4
ATC-koodi M01AC02
PubChem 54677971
DrugBank DB00469
Kemialliset tiedot
Kaava C13H11N3O4S2 
Moolimassa 337,388
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 209–213 °C (408–415 °F) (hajoaa)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 99 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 72 tuntia[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Tenoksikaami (C13H11S2N3O4) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään tulehduskipulääkkeenä muun muassa nivelkipujen hoidossa.

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tenoksikaami kuuluu niin kutsuttujen oksikaamien lääkeaineryhmään. Sen käyttö kivunlievitykseen ja tulehduksen vähentämiseen perustuu siihen, että se sitoutuu syklo-oksigenaasientsyymeihin ja estää niiden toimintaa. Tällöin nämä entsyymit eivät kykene muodostamaan prostaglandiineja, jotka ovat tulehdusreaktiota välittäviä aineita elimistössä. Tenoksikaamia voidaan käyttää reuman, nivelrikon ja kihdin hoidossa.[3]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tenoksikaamin haittavaikutukset ovat samankaltaisia kuin piroksikaamilla. Tyypillisimpiä ovat suoliston oireet ja iho-oireet.[4]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tenoksikaamin synteesissä metyyli-3-hydroksitiofeeni-2-karboksylaatista valmistetaan metyyli-3-kloorisulfonyyli-2-karboksylaattia. Tämä välituote reagoi seuraavassa vaiheessa sarkosiinin etyyliesterin kanssa ja muodostunut tuote muodostaa heterosyklisen rakenteen kuumennettaessa vahvasti emäksisissä olosuhteissa. Viimeinen vaihe tenoksikaamin synteesissä on reaktio 2-aminopyridiinin kanssa.[3]

Tenoxicam synthesis.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1563. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b Eeva Moilanen, Hannu Kankaanranta ja Jukka Martio: 19. Eikosanoidit ja tulehduskipulääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 23.8.2019.
  3. a b Elmar Friderichs, Thomas Cristoph & Helmut Buschmann: Analgesics and Antipyretics, 2. Nonsteroidal Anti-inflammatory Drugs. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry., John Wiley & Sons, New York, 2011.
  4. Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Analgesics and Anti-Inflammatory Drugs, s. 364. Elsevier, 2009. ISBN 978-0444532732. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.8.2019). (englanniksi)