2,6-tolueenidiamiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2,6-Tolueenidiamiini
2,6-Diaminotoluol Structural Formula V1.svg
Tunnisteet
CAS-numero 823-40-5
IUPAC-nimi 2-metyylibentseeni-1,3-diamiini
SMILES CC1=C(C=CC=C1N)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H10N2
Moolimassa 122,17 g/mol
Sulamispiste 105 °C[2]
Kiehumispiste 289 °C[3]
Liukoisuus Liukenee veteen

2,6-Tolueenidiamiini eli 2,6-diaminotolueeni (C7H10N2) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeerien ja polymeerien valmistuksessa tarvittavien kemikaalien valmistamiseen. 2,6-Tolueenidiamiinin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4- ja 3,5-tolueenidiamiinit.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 2,6-tolueenidiamiini on väritöntä kiteistä ainetta, joka muuttuu valon vaikutuksesta ruskehtavaksi[3]. Yhdiste liukenee veteen ja eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja bentseeniin[4]. 2,6-Tolueenidiamiini on ihoa, silmiä ja limakalvoja ärsyttävä aine, jolle altistuminen voi aiheuttaa huonovointisuutta, päänsärkyä ja hengenahdistusta. Yhdiste voi lisätä methemoglobiinin määrää veressä.[3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,6-Tolueenidiamiinia voidaan pelkistää katalyyttisesti vedyttämällä 2,4-dinitrotolueenin ja 2,6-dinitrotolueenin seosta. Tällöin myös tuote on seos, joka sisältää 2,6-tolueenidiamiinin lisäksi 2,4-tolueenidiamiinia.[5][6]

Pääasiassa 2,6-tolueenidiamiinia käytetään polyuretaanivaahtojen valmistuksessa käytettävän 2,6-tolueenidi-isosyanaatin valmistamiseen.[6] Yhdisteestä voidaan valmistaa myös niin kutsuttuihin vesuviiniväreihin kuuluvia ruskeita atsoväriaineita[7] ja niin kutsuttuihin tikapuupolymeereihin kuuluvia polymeerejä käsittelemällä polyfosforihapolla sen ja 3-pyridiinikarboksaldehydin välisellä reaktiolla muodostunutta esipolymeeriä[8]. 2,6-Tolueenidiamiinia voidaan käyttää myös vulkanoinnissa reagenssina[4].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2,6-Diaminotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.1.2016.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 575. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c 2,6-tolueenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 12.1.2016
  4. a b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: E-J, s. 132-133. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0854048236. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.1.2016). (englanniksi)
  5. Anthony R. Cartolano: Toluenediamine, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 12.1.2016
  6. a b Robert A. Smiley: Phenylene- and Toluenediamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 12.1.2016
  7. Roderich Raue, Klaus Kunde & Aloys Engel: Azo Dyes, 4. Cationic Dyes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 12.1.2016
  8. Joseph C. Salamone: Concise Polymeric Materials Encyclopedia, s. 292. CRC Press, 1998. ISBN 9780849322266. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.1.2016). (englanniksi)