2,5-tolueenidiamiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2,5-Tolueenidiamiini
2,5-diaminotoluene.png
Tunnisteet
CAS-numero 95-70-5
IUPAC-nimi 2-metyylibentseeni-1,4-diamiini
SMILES CC1=C(C=CC(=C1)N)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H10N2
Moolimassa 122,17 g/mol
Sulamispiste 64 °C[2]
Kiehumispiste 273–274 °C[2]

2,5-Tolueenidiamiini eli 2,5-diaminotolueeni (C7H10N2) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineiden ja hiusvärien valmistukseen. 2,5-Tolueenidiamiinin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,3-, 2,4-, 2,6-, 3,4- ja 3,5-tolueenidiamiinit.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 2,5-tolueenidiamiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin sekä hieman kylmään ja paremmin kuumaan bentseeniin. Aine voi aiheuttaa allergisia oireita.[3] Yhdiste on mutageeninen[4].

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,5-tolueenidiamiinia voidaan valmistaa pelkistämällä 2,5-dinitrotolueenia tai 4-amino-2,3'-dimetyyliatsoobentseeniä tai pelkistämällä 4-tolueenisulfono-2-toluididin ja aminobentseenisulfonihapon diatsoniumsuolan välistä reaktiotuotetta.[3]

2,5-tolueenidiamiinia voidaan käyttää hiusväreissä, joissa se muodostaa muun muassa mustia, ruskeita, violetteja ja sinisiä värisävyjä. Yhdistettä voidaan käyttää myös paperin, nahan ja muiden tekstiilien värjäyksessä valmistettavien väriaineiden kuten Cl Basic Red 2:n ja Cl Acid Brownin valmistamiseen.[3][5] 2,5-Tolueenidiamiini reagoi aniliinin ja o-toluidiinin kanssa happamassa liuoksessa safraniiniksi kaliumdikromaatin toimiessa hapettimena[6].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2,5-Diaminotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.1.2016.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 575. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Christina L. Burnett, Wilma F. Bergfeld, Donald V. Velsito, Curtis D. Klaassen, James G. Marks, Jr, Ronald C. Shank, Thomas J. Slaga, Paul W. Snyder & F. Alan Andersen: Final Amended Report of the Safety Assessment of Toluene-2,5-Diamine, Toluene-2,5-Diamine Sulfate, and Toluene-3,4-Diamine as Used in Cosmetics. International Journal of Toxicology, 2010, 29. vsk, nro 2, s. 61S-83S. Artikkelin verkkoversio Viitattu 11.1.2016. (englanniksi)
  4. Anthony R. Cartolano: Toluenediamine, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 11.1.2016
  5. Thomas Clausen, Annette Schwan-Jonczyk, Günther Lang, Werner Schuh, Klaus Dieter Liebscher, Christian Springob, Michael Franzke, Wolfgang Balzer, Sonja Imhoff, Gerhard Maresch & Rudolf Bimczok: Hair Preparations, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 11.1.2016
  6. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, s. 34. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-3-527-66986-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2016). (englanniksi)