2,4-tolueenidiamiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2,4-tolueenidiamiini
2,4-Diaminotoluol Structural Formula V1.svg
Tunnisteet
CAS-numero 95-80-7
IUPAC-nimi 4-metyylibentseeni-1,3-diamiini
SMILES CC1=C(C=C(C=C1)N)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H10N2
Moolimassa 122,17 g/mol
Tiheys 1,047[2] g/cm³
Sulamispiste 99 °C[2]
Kiehumispiste 292 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

2,4-Tolueenidiamiini eli 2,4-diaminotolueeni (C7H10N2) on aromaattinen amiini. Yhdistettä käytetään polymeerien ja väriaineiden valmistuksessa. 2,4-Tolueenidiamiinin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,3-, 2,5-, 2,6-, 3,4- ja 3,5-tolueenidiamiinit.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,4-Tolueenidiamiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja erityisen hyvin kuumaan veteen. Veden lisäksi myös orgaaniset liuottimet kuten etanoli, asetoni ja dietyylieetteri liuottavat 2,4-tolueenidiamiinia. Yhdisteen reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille amiineille, esimerkiksi hapot muodostavat sen kanssa reagoidessaan suolan.[2][3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,4-Tolueenidiamiinia syntetisoidaan pelkistämällä 2,4-dinitrotolueenia vedyn avulla. Katalyyttinä prosessissa käytetään Raney-nikkeliä, johon on voitu lisätä myös muita siirtymämetalleja, kuten rautaa, kobolttia tai kuparia. Reaktiossa muodostuva tuote puhdistetaan tislaamalla.[3][4]

Suurin 2,4-tolueenidiamiinin käyttökohde on tolueenidi-isosyanaatin valmistus reaktiolla fosgeenin kanssa. Tätä yhdistettä käytetään uretaanipolymeerien valmistuksessa. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös ureajohdannaisia, väriaineita ja hydraulisia nesteitä. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää lisäaineena eetterihartseissa ja hiusväreissä.[3][4]

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,4-Tolueenidiamiini ärsyttää hengitysteitä, ihoa ja silmiä. Aineelle altistumisesta voi aiheuttaa yskää, kurkkukipua, vaikeutunutta hengitystä ja methemoglobiinin muodostumista, joka johtaa ihon sinistymiseen. Yhdiste on karsinogeeninen.[5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2,4-diaminotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.6.2014.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 575. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Robert A. Smiley: Phenylene- and Toluenediamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.6.2014
  4. a b Anthony R. Cartolano: Toluenediamine, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 14.6.2014
  5. 2,4-tolueenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 14.6.2014
  6. Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 208. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.6.2014). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]