(E)-stilbeeni
| (E)-stilbeeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)/C=C/C2=CC=CC=C2 [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H12 |
| Moolimassa | 180,236 g/mol |
| Sulamispiste | 123 °C[2] |
| Kiehumispiste | 307 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,29 mg/l [2] |
|
|
|
(E)-stilbeeni eli trans-stilbeeni (C14H12) on aromaattinen hiilivety. (E)-stilbeeniä käytetään muun muassa keltaisten ja punaisten väriaineiden valmistuksessa. [3]. Lisäksi yhdistettä käytetään värillisissä lasereissa.
Isomeria
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä](E)-stilbeenillä on stereoisomeeri (Z)-stilbeeni eli cis-stilbeeni. Näistä kahdesta (E)-stilbeeni on pysyvämpi, koska (Z)-stilbeenin pysyvyyttä heikentää steerinen este, jonka vuoksi yhdisteen rakenteen kaksi bentseenirengasta eivät ole täysin tasomaisia, eikä rakenne siksi ole yhtä pysyvä kuin se on (E)-stilbeenissä. [4]. (E)-stilbeeni muuttuu fotonin vaikutuksestaan isomeerkseen (Z)-stilbeeniksi. (Z)-stilbeeni muuntuu valon vaikutuksesta edelleen dihydrofenantreeniksi, joka voidaan hapettaa fenantreeniksi. Erilaisista disubstitiuoituja (E)-stilbeenejä voidaankin käyttää erilaisten fenantreenijohdoksien synteesissä. [5]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä](E)-stilbeeniä voidaan valmistaa synteettisesti Wittigin reaktiolla. Synteesin ensimmäisessä vaiheessa bentsyylitrifenyylifosfoniumbromidisuolasta tehdään ylidi trifenyylifosfiinioksidin avulla. Stilbeeniä muodostuu, kun ylidisuola reagoi bentsaldehydin kanssa. [6]
Stilbeenejä luonnosta
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Suomalaisen metsäkuusen kuoren painosta stilbeenejä on jopa 1-10%. Puut, kuten kuusi, käyttävät näitä antioksidantteja tuholaishyönteisiä ja lahottajasieniä vastaan puolustautumiseen. Stilbeenit ovatkin tehokkaita suoja-aineita, ja ne hidastavat kuorikarikkeen lahoa ja kompostoitumista. Suomen ilmasto-olosuhteet, pitkä kesä ja talvi vielä rikastavat stilbeenejä puiden kuoreen Keski-Eurooppaa huomattavasti korkeampiin pitoisuuksiin. [7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Kivimäki Antti: Puusta pitkälle. Yliopisto, , 62. vsk, nro 6/2014, s. 34-35. Helsingin yliopisto. ISSN 0355-6328.
- (E)-stilbeenin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 28.1.2015.
Viitteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ PubChem: trans-Stilbene – Substance summary NCBI. Viitattu 15. helmikuuta 2021.
- ↑ a b c Physical properties: trans-1,2-Diphenylethylene NLM Viitattu 2.6.2009
- ↑ L. L. Lloyd: The Chemistry of Dyestuffs; A Manual for Students of Chemistry and Dyeing, s. 173. READ BOOKS, 2008. ISBN 978-1443709606. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2009). (englanniksi)
- ↑ D. Nasipuri: Stereochemistry of Organic Compounds. New Age International, 1994. ISBN 978-81-224-0570-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2009). (englanniksi)
- ↑ William M. Horspool, Francesco Lenci: CRC handbook of organic photochemistry and photobiology. CRC Press, 2003. ISBN 9780849313486. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2009). (englanniksi)
- ↑ Hank Tracy: Introduction to Organic Sythesis II: Preparation of stilbene (PDF) University of Southern Maine. Viitattu 2.6.2009. (englanniksi)[vanhentunut linkki]
- ↑ Yliopisto, Puusta pitkälle, sivut 34-35
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Helsingin yliopisto: Kuusen kuoressa piilee arvokas yllätys
- ChemBlink: (E)-1,2-Diphenylethene (englanniksi)