Vinklotsoliini
| Vinklotsoliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-(3,5-dikloorifenyyli)-5-etenyyli-5-metyyli-1,3-oksatsolidiini-2,4-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1(C(=O)N(C(=O)O1)C2=CC(=CC(=C2)Cl)Cl)C=C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H9Cl2NO3 |
| Moolimassa | 286,102 g/mol |
| Sulamispiste | 108 °C[2] |
| Tiheys | 1,51 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Vinklotsoliini (C12H9Cl2NO3) on dikarboksamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina. Euroopan unionin alueella vinklotsoliinin käyttö on ollut kiellettyä vuodesta 2007 alkaen.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa vinklotsoliini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee muun muassa etanoliin, asetoniin, etyyliasetaattiin, bentseeniin ja kloroformiin. Vinklotsoliini hydrolysoituu emäksisissä liuoksissa. Yhdiste on laajakirjoinen fungisidi ja vaikuttaa useisiin sienipatogeeneihin.[2][3] Vinklotsoliini on antiandrogeeni eli estää mieshormonien vaikutuksia[4].
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Vinklotsoliinia valmistetaan 3,5-dikloori-isosyanaatin ja 2-hydroksi-2-unyylipropaanihapon esterin välisellä reaktiolla. Toinen tapa on 3,5-dikloorianiliinin, fosgeeniin, natriumsyanidin ja metyylivinyyliketonin välinen reaktio.[3]
Vinklotsoliinia käytetään fungisidina muun muassa kasvis-, marja- ja hedelmäviljelmillä sienitautien hoitoon ja torjuntaan. Aine levitetään liuoksena tai jauheena. Se on rekisteröity muun muassa Yhdysvalloissa.[3][5] Euroopan unionin alueella vinklotsoliinin käyttö on ollut kiellettyä 1.1.2007 alkaen[6].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Vinclozolin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.2.2018.
- ↑ a b Budavari, Susan (päätoim.): Merck Index, s. 870-871. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 25.2.2018
- ↑ Yoshio Takei,Hironori Ando,Kazuyoshi Tsutsui: Handbook of Hormones, s. 587. Academic Press, 2015. ISBN 978-0128010280. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.2.2018). (englanniksi)
- ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 845. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.2.2018). (englanniksi)
- ↑ Vinclozolin EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 25.2.2018. (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Vinclozolin (englanniksi)
- KEGG: Vinclozolin (englanniksi)
- ChemBlink: Vinclozolin (englanniksi)