Tiatsoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tiatsoli
Thiazole numbering.pngThiazole3d.png
Tunnisteet
CAS-numero 288-47-1
IUPAC-nimi 1,3-tiatsoli
SMILES C1=CSC=N1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H3NS
Moolimassa 85,134 g/mol
Tiheys 1,2 (17 °C)[2] g/cm³
Kiehumispiste 116,8°C[2]
Liukoisuus 5,38 g/l (25°C) [3]

Tiatsoli eli 1,3-tiatsoli on (C3H3NS) on typpi- ja rikkiatomin sisältävä heterosyklinen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä. Tiatsolirengas esiintyy eräissä luonnonyhdisteissä kuten tiamiinissa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tiatsoli on huoneenlämmössä väritöntä nestettä. Se liukenee huonosti veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin tai asetoniin. Tiatsoli on aromaattinen ja sisältää siis delokalisoituneen π-elektronisysteemin. Typpi on elektronegatiivinen atomi, minkä vuoksi C2-hiili on hieman elektropositiivinen ja sen vuoksi nukleofiilit reagoivat kyseiseen asemaan. C5-hiilellä sen sijaan on elektronegatiivista luonnetta ja reagoi täten elektrofiilisellä substituutioreaktiolla.[2][4]

ThiazoleOverview.png

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tiatsolia tuotetaan klooriasetaldehydin ja tioformamidin eli tiometaaniamidin välisellä reaktiolla. Myös tiatsolin johdannaisia valmistetaan yleensä tioamidin ja halogenoidun aldehydin tai ketonin välisellä reaktiolla.[2][5]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tiatsolin käyttö ei ole erityisen suurta. Siitä valmistetaan johdannaisia, joilla on käyttöä kumin vulkanoinnissa, väriaineina ja sienimyrkkyinä.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Thiazole – Substance summary NCBI. Viitattu 28. huhtikuuta 2011.
  2. a b c d e Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 920. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Thiazole NLM Viitattu 26.04.2011
  4. Jie Jack Li,Gordon W. Gribble: Palladium in heterocyclic chemistry, s. 345. Gulf Professional Publishing, 2007. ISBN 978-0-08-045117-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.04.2011). (englanniksi)
  5. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 1200. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.